TY - JOUR A1 - Hagimori, Masayori A1 - Yoshida, Tatsusada A1 - Nishimura, Yasuhisa A1 - Ogawa, Yukiko A1 - Tanaka, Keitaro T1 - Syntheses of novel pyridine-based low-molecular-weight luminogens possessing aggregation-induced emission enhancement (AIEE) properties JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2022/// VL - 18 SP - 580 EP - 587 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.18.60 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.18.60 KW - acceptor–donor–acceptor KW - AIEE KW - low molecular weight KW - one-pot reaction KW - ((pyridin-2-yl)amino)maleimide KW - TD-DFT calculation N2 - Novel pyridine-based fluorescing compounds, viz. pyrido[1,2-a]pyrrolo[3,4-d]pyrimidines 3a,b and N-methyl-4-((pyridin-2-yl)amino)maleimides 4a–e, were selectively prepared by a one-pot reaction between a functionalized maleimide and 2-aminopyridines with electron-donating or electron-withdrawing groups at position 5 and were investigated photophysically and computationally. The photophysical studies revealed that all the synthesized compounds exhibited fluorescence in organic solvents, while N-methyl-4-((pyridin-2-yl)amino)-substituted maleimide derivatives 4a–e, which are based on an acceptor–donor–acceptor (A–D–A) system, exhibited aggregation-induced emission enhancement (AIEE) properties in aqueous media. Compounds 4a and 4e, bearing electron-withdrawing groups (Br and CF3, respectively) showed 7.0 and 15 times fluorescence enhancement. Time-dependent density functional theory (TD-DFT) calculations were performed to gain better insight into the electronic nature of the compounds with and without AIEE properties. ER - TY - JOUR AU - Zhu, M. AU - Yang, C. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2013/// VL - 42 SP - 4963 EP - 4976 DO - 10.1039/c3cs35440g ER - TY - JOUR AU - Wu, D. AU - Sedgwick, A. C. AU - Gunnlaugsson, T. AU - Akkaya, E. U. AU - Yoon, J. AU - James, T. D. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2017/// VL - 46 IS - 23 SP - 7105 EP - 7123 DO - 10.1039/c7cs00240h ER - TY - JOUR AU - Staderini, M. AU - Aulić, S. AU - Bartolini, M. AU - Tran, H. N. A. AU - González-Ruiz, V. AU - Pérez, D. I. AU - Cabezas, N. AU - Martínez, A. AU - Martín, M. A. AU - Andrisano, V. AU - Legname, G. AU - Menéndez, J. C. AU - Bolognesi, M. L. JF - ACS Med. Chem. Lett. 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