TY - JOUR A1 - Zanakhov, Timur O. A1 - Galenko, Ekaterina E. A1 - Novikov, Mikhail S. A1 - Khlebnikov, Alexander F. T1 - An isoxazole strategy for the synthesis of 4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylates JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2022/// VL - 18 SP - 738 EP - 745 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.18.74 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.18.74 KW - isoxazole KW - methyl nicotinate KW - molybdenum hexacarbonyl KW - 4-pyridone KW - ring expansion N2 - A method has been developed for the preparation of 2-alkyl-6-aryl-, 2-aryl-6-aryl and 2,6-diaryl-5-aryl/hetaryl-substituted methyl 4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylates by Mo(CO)6-mediated ring expansion of methyl 2-(isoxazol-5-yl)-3-oxopropanoates. The high reactivity of 4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylates synthesized provide easy access to 2,4,6-triaryl-substituted and 1,2,5,6-tetrasubstituted nicotinates. ER - TY - JOUR AU - Taylor, R. D. AU - MacCoss, M. AU - Lawson, A. D. G. JF - J. Med. Chem. PY - 2014/// VL - 57 SP - 5845 EP - 5859 DO - 10.1021/jm4017625 ER - TY - JOUR AU - Baumann, M. AU - Baxendale, I. R. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2013/// VL - 9 SP - 2265 EP - 2319 DO - 10.3762/bjoc.9.265 ER - TY - JOUR AU - Heravi, M. M. AU - Zadsirjan, V. JF - RSC Adv. PY - 2020/// VL - 10 SP - 44247 EP - 44311 DO - 10.1039/d0ra09198g ER - TY - JOUR AU - Sahu, R. AU - Mishra, R. AU - Kumar, R. AU - Majee, C. AU - Salahuddin, AU - Mazumder, A. AU - Kumar, A. JF - Indian J. Pharm. Sci. PY - 2021/// VL - 83 SP - 162 EP - 185 DO - 10.36468/pharmaceutical-sciences.763 ER - TY - JOUR AU - Ling, Y. AU - Hao, Z.-Y. AU - Liang, D. AU - Zhang, C.-L. AU - Liu, Y.-F. AU - Wang, Y. JF - Drug Des., Dev. Ther. PY - 2021/// VL - 15 SP - 4289 EP - 4338 DO - 10.2147/dddt.s329547 ER - TY - JOUR AU - Zhang, Y. AU - Pike, A. JF - Bioorg. Med. Chem. Lett. PY - 2021/// VL - 38 SP - 127849 DO - 10.1016/j.bmcl.2021.127849 ER - TY - JOUR AU - Mierzejewska, P. AU - Kunc, M. AU - Zabielska-Kaczorowska, M. A. AU - Kutryb-Zajac, B. AU - Pelikant-Malecka, I. AU - Braczko, A. AU - Jablonska, P. AU - Romaszko, P. AU - Koszalka, P. AU - Szade, J. AU - Smolenski, R. T. AU - Slominska, E. M. JF - Exp. Mol. Med. PY - 2021/// VL - 53 SP - 1402 EP - 1412 DO - 10.1038/s12276-021-00669-w ER - TY - JOUR AU - Han, J. AU - Remete, A. M. AU - Dobson, L. S. AU - Kiss, L. AU - Izawa, K. AU - Moriwaki, H. AU - Soloshonok, V. A. AU - O’Hagan, D. JF - J. Fluorine Chem. PY - 2020/// VL - 239 SP - 109639 DO - 10.1016/j.jfluchem.2020.109639 ER - TY - JOUR AU - Bueno, J. M. AU - Calderon, F. AU - Chicharro, J. AU - De la Rosa, J. C. AU - Díaz, B. AU - Fernández, J. AU - Fiandor, J. M. AU - Fraile, M. T. AU - García, M. AU - Herreros, E. AU - García-Pérez, A. AU - Lorenzo, M. AU - Mallo, A. AU - Puente, M. AU - Saadeddin, A. AU - Ferrer, S. AU - Angulo-Barturen, I. AU - Burrows, J. N. AU - León, M. L. JF - J. Med. Chem. PY - 2018/// VL - 61 SP - 3422 EP - 3435 DO - 10.1021/acs.jmedchem.7b01256 ER - TY - JOUR AU - Gordon, J. A. AU - Fishwick, C. W. G. AU - McPhillie, M. J. JF - Curr. Top. Med. Chem. PY - 2017/// VL - 17 SP - 79 EP - 90 DO - 10.2174/1568026616666160719164542 ER - TY - JOUR AU - Miyagawa, M. AU - Akiyama, T. AU - Mikamiyama-Iwata, M. AU - Hattori, K. AU - Kurihara, N. AU - Taoda, Y. AU - Takahashi-Kageyama, C. AU - Kurose, N. AU - Mikamiyama, H. AU - Suzuki, N. AU - Takaya, K. AU - Tomita, K. AU - Matsuo, K. AU - Morimoto, K. AU - Yoshida, R. AU - Shishido, T. AU - Yoshinaga, T. AU - Sato, A. AU - Kawai, M. JF - Bioorg. Med. Chem. Lett. PY - 2016/// VL - 26 SP - 4739 EP - 4742 DO - 10.1016/j.bmcl.2016.08.038 ER - TY - JOUR AU - Bueno, J. M. AU - Herreros, E. AU - Angulo-Barturen, I. AU - Ferrer, S. AU - Fiandor, J. M. AU - Gamo, F. J. AU - Gargallo-Viola, D. AU - Derimanov, G. JF - Future Med. Chem. PY - 2012/// VL - 4 IS - 18 SP - 2311 EP - 2323 DO - 10.4155/fmc.12.177 ER - TY - JOUR AU - Makabe, O. AU - Murai, Y. AU - Fukatsu, S. JF - Heterocycles PY - 1979/// VL - 13 SP - 239 EP - 246 DO - 10.3987/s-1979-01-0239 ER - TY - JOUR AU - Galenko, E. E. AU - Linnik, S. A. AU - Khoroshilova, O. V. AU - Novikov, M. S. AU - Khlebnikov, A. F. JF - J. Org. Chem. PY - 2019/// VL - 84 SP - 11275 EP - 11285 DO - 10.1021/acs.joc.9b01634 ER - TY - JOUR AU - Galenko, E. E. AU - Novikov, M. S. AU - Shakirova, F. M. AU - Shakirova, J. R. AU - Kornyakov, I. V. AU - Bodunov, V. A. AU - Khlebnikov, A. F. JF - J. Org. Chem. PY - 2019/// VL - 84 SP - 3524 EP - 3536 DO - 10.1021/acs.joc.9b00115 ER - TY - JOUR AU - Mikhailov, K. I. AU - Galenko, E. E. AU - Galenko, A. V. AU - Novikov, M. S. AU - Ivanov, A. Y. AU - Starova, G. L. AU - Khlebnikov, A. F. JF - J. Org. Chem. PY - 2018/// VL - 83 SP - 3177 EP - 3187 DO - 10.1021/acs.joc.8b00069 ER - TY - JOUR AU - Galenko, E. E. AU - Galenko, A. V. AU - Khlebnikov, A. F. AU - Novikov, M. S. AU - Shakirova, J. R. JF - J. Org. Chem. PY - 2016/// VL - 81 SP - 8495 EP - 8507 DO - 10.1021/acs.joc.6b01662 ER - TY - JOUR AU - Galenko, E. E. AU - Tomashenko, O. A. AU - Khlebnikov, A. F. AU - Novikov, M. S. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2015/// VL - 13 SP - 9825 EP - 9833 DO - 10.1039/c5ob01537e ER - TY - JOUR AU - Nitta, M. AU - Kobayashi, T. JF - J. Chem. Soc., Chem. Commun. PY - 1982/// SP - 877 EP - 878 DO - 10.1039/c39820000877 ER - TY - JOUR AU - Nitta, M. AU - Kobayashi, T. JF - J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 PY - 1985/// SP - 1401 EP - 1406 DO - 10.1039/p19850001401 ER - TY - JOUR AU - Donati, D. AU - Ferrini, S. AU - Fusi, S. AU - Ponticelli, F. JF - J. Heterocycl. Chem. PY - 2004/// VL - 41 SP - 761 EP - 766 DO - 10.1002/jhet.5570410518 ER - TY - JOUR AU - Pérez, J. M. AU - Ramón, D. J. JF - ACS Sustainable Chem. Eng. PY - 2015/// VL - 3 IS - 9 SP - 2343 EP - 2349 DO - 10.1021/acssuschemeng.5b00689 ER - TY - JOUR AU - Llopis, Q. AU - Guillamot, G. AU - Phansavath, P. AU - Ratovelomanana-Vidal, V. JF - Org. Lett. PY - 2017/// VL - 19 SP - 6428 EP - 6431 DO - 10.1021/acs.orglett.7b03332 ER - TY - JOUR AU - Galenko, A. V. AU - Khlebnikov, A. F. AU - Novikov, M. S. AU - Pakalnis, V. V. AU - Rostovskii, N. V. JF - Russ. Chem. Rev. PY - 2015/// VL - 84 SP - 335 EP - 377 DO - 10.1070/rcr4503 ER - TY - JOUR AU - Koroleva, E. V. AU - Lakhvich, F. A. AU - Yankova, T. V. JF - Chem. Heterocycl. Compd. (N. Y., NY, U. S.) PY - 1987/// VL - 23 SP - 1267 DO - 10.1007/bf00479385 ER - TY - JOUR AU - Baraldi, P. G. AU - Barco, A. AU - Benetti, S. AU - Manfredini, S. AU - Pollini, G. P. AU - Simoni, D. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1984/// VL - 25 IS - 38 SP - 4313 EP - 4316 DO - 10.1016/s0040-4039(01)81426-x ER - TY - JOUR AU - Baraldi, P. G. AU - Barco, A. AU - Benetti, S. AU - Manfredini, S. AU - Pollini, G. P. AU - Simoni, D. JF - Tetrahedron PY - 1987/// VL - 43 SP - 235 EP - 242 DO - 10.1016/s0040-4020(01)89949-x ER - TY - JOUR AU - Calle, M. AU - Calvo, L. A. AU - González-Ortega, A. AU - González-Nogal, A. M. JF - Tetrahedron PY - 2006/// VL - 62 SP - 611 EP - 618 DO - 10.1016/j.tet.2005.10.001 ER - TY - JOUR AU - Serebryannikova, A. V. AU - Galenko, E. E. AU - Novikov, M. S. AU - Khlebnikov, A. F. JF - Tetrahedron PY - 2021/// VL - 88 SP - 132153 DO - 10.1016/j.tet.2021.132153 ER - TY - JOUR AU - Chalyk, B. A. AU - Hrebeniuk, K. V. AU - Fil, Y. V. AU - Gavrilenko, K. S. AU - Rozhenko, A. B. AU - Vashchenko, B. V. AU - Borysov, O. V. AU - Biitseva, A. V. AU - Lebed, P. S. AU - Bakanovych, I. AU - Moroz, Y. S. AU - Grygorenko, O. O. JF - J. Org. Chem. PY - 2019/// VL - 84 SP - 15877 EP - 15899 DO - 10.1021/acs.joc.9b02264 ER - TY - JOUR AU - Brough, P. A. AU - Aherne, W. AU - Barril, X. AU - Borgognoni, J. AU - Boxall, K. AU - Cansfield, J. E. AU - Cheung, K.-M. J. AU - Collins, I. AU - Davies, N. G. M. AU - Drysdale, M. J. AU - Dymock, B. AU - Eccles, S. A. AU - Finch, H. AU - Fink, A. AU - Hayes, A. AU - Howes, R. AU - Hubbard, R. E. AU - James, K. AU - Jordan, A. M. AU - Lockie, A. AU - Martins, V. AU - Massey, A. AU - Matthews, T. P. AU - McDonald, E. AU - Northfield, C. J. AU - Pearl, L. H. AU - Prodromou, C. AU - Ray, S. AU - Raynaud, F. I. AU - Roughley, S. D. AU - Sharp, S. Y. AU - Surgenor, A. AU - Walmsley, D. L. AU - Webb, P. AU - Wood, M. AU - Workman, P. AU - Wrightt, L. JF - J. Med. Chem. PY - 2008/// VL - 51 SP - 196 EP - 218 DO - 10.1021/jm701018h ER -