TY - JOUR A1 - Štrbac, Petar A1 - Margetić, Davor T1 - Complementarity of solution and solid state mechanochemical reaction conditions demonstrated by 1,2-debromination of tricyclic imides JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2022/// VL - 18 SP - 746 EP - 753 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.18.75 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.18.75 KW - ball milling KW - cycloaddition KW - debromination KW - Diels−Alder reaction KW - mechanochemistry N2 - The solution phase 1,2-debromination of polycyclic imides using the Zn/Ag couple was successfully transferred to solid state mechanochemical conditions. The Zn/Ag couple was replaced by the Zn/Cu couple which was prepared without any metal activation by in situ ball milling of zinc and copper dusts. The advantage of the ball milling process is that the whole procedure is operationally very simplified. The reactive alkene generated was trapped in situ by several dienes and the respective Diels−Alder cycloadducts were obtained. It was demonstrated that mechanochemical milling offers complementary conditions to solution (thermal) reaction by allowing chemical transformations to proceed which were not possible in solution and vice versa. ER - TY - JOUR AU - McAtee, R. C. AU - McClain, E. J. AU - Stephenson, C. R. J. JF - Trends Chem. PY - 2019/// VL - 1 SP - 111 EP - 125 DO - 10.1016/j.trechm.2019.01.008 ER - TY - JOUR AU - Sambiagio, C. AU - Noël, T. JF - Trends Chem. PY - 2020/// VL - 2 SP - 92 EP - 106 DO - 10.1016/j.trechm.2019.09.003 ER - TY - JOUR AU - Wallace, S. AU - Balskus, E. P. JF - Curr. Opin. Biotechnol. PY - 2014/// VL - 30 SP - 1 EP - 8 DO - 10.1016/j.copbio.2014.03.006 ER - TY - JOUR AU - James, S. L. AU - Adams, C. J. AU - Bolm, C. AU - Braga, D. AU - Collier, P. AU - Friščić, T. AU - Grepioni, F. AU - Harris, K. D. M. AU - Hyett, G. AU - Jones, W. AU - Krebs, A. 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