TY - JOUR A1 - Matsumura, Mio A1 - Tsukada, Kaho A1 - Sugimoto, Kiwa A1 - Murata, Yuki A1 - Yasuike, Shuji T1 - Synthesis of novel alkynyl imidazopyridinyl selenides: copper-catalyzed tandem selenation of selenium with 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines and terminal alkynes JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2022/// VL - 18 SP - 863 EP - 871 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.18.87 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.18.87 KW - alkynyl imidazopyridinyl selenide KW - copper catalyst KW - imidazo[1,2-a]pyridine KW - selenium KW - tandem reaction KW - terminal alkyne N2 - Alkynyl selenides have attracted considerable research interest recently, owing to their applications in the biological and pharmaceutical fields. The Cu-catalyzed tandem reaction for the synthesis of novel alkynyl imidazopyridinyl selenides is presented. A one-pot synthesis route afforded alkynyl imidazopyridinyl selenides in moderate to good yields. This was achieved by a two-step reaction between terminal alkynes and diimidazopyridinyl diselenides, generated from imidazo[1,2-a]pyridines and Se powder, using 10 mol % of CuI and 1,10-phenanthroline as the catalytic system under aerobic conditions. The C(sp2)–Se and C(sp)–Se bond-formation reaction can be performed in one-pot by using inexpensive and easy to handle Se powder as the Se source. The reaction proceeded with terminal alkynes having various substitutions, such as aryl, vinyl, and alkyl groups. The obtained alkynyl imidazopyridinyl selenide was found to undergo nucleophilic substitution reaction on Se atom using organolithium reagents and 1,3-dipolar azide–alkyne cycloaddition based on the alkyne moiety. ER - TY - JOUR AU - Enguehard-Gueiffier, C. AU - Gueiffier, A. JF - Mini-Rev. Med. Chem. PY - 2007/// VL - 7 SP - 888 EP - 899 DO - 10.2174/138955707781662645 ER - TY - JOUR AU - Goel, R. AU - Luxami, V. AU - Paul, K. JF - Curr. Top. Med. Chem. PY - 2016/// VL - 16 SP - 3590 EP - 3616 DO - 10.2174/1568026616666160414122644 ER - TY - JOUR AU - Dymińska, L. JF - Bioorg. Med. Chem. PY - 2015/// VL - 23 SP - 6087 EP - 6099 DO - 10.1016/j.bmc.2015.07.045 ER - TY - JOUR AU - Tashrifi, Z. AU - Mohammadi-Khanaposhtani, M. AU - Larijani, B. AU - Mahdavi, M. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2020/// SP - 269 EP - 284 DO - 10.1002/ejoc.201901491 ER - TY - JOUR AU - Ma, C.-H. AU - Chen, M. AU - Feng, Z.-W. AU - Zhang, Y. AU - Wang, J. AU - Jiang, Y.-Q. AU - Yu, B. JF - New J. Chem. PY - 2021/// VL - 45 SP - 9302 EP - 9314 DO - 10.1039/d1nj00704a ER - TY - JOUR AU - Ghosh, D. AU - Ghosh, S. AU - Hajra, A. JF - Adv. Synth. Catal. PY - 2021/// VL - 363 SP - 5047 EP - 5071 DO - 10.1002/adsc.202100981 ER - TY - JOUR AU - Konwar, D. AU - Bora, U. JF - ChemistrySelect PY - 2021/// VL - 6 SP - 2716 EP - 2744 DO - 10.1002/slct.202100144 ER - TY - JOUR AU - Chuai, H. AU - Zhang, S.-Q. AU - Bai, H. AU - Li, J. AU - Wang, Y. AU - Sun, J. AU - Wen, E. AU - Zhang, J. AU - Xin, M. JF - Eur. J. Med. Chem. PY - 2021/// VL - 223 SP - 113621 DO - 10.1016/j.ejmech.2021.113621 ER - TY - JOUR AU - Mugesh, G. AU - du Mont, W.-W. AU - Sies, H. JF - Chem. Rev. PY - 2001/// VL - 101 IS - 7 SP - 2125 EP - 2180 DO - 10.1021/cr000426w ER - TY - JOUR AU - Nogueira, C. W. AU - Zeni, G. AU - Rocha, J. B. T. JF - Chem. Rev. PY - 2004/// VL - 104 IS - 12 SP - 6255 EP - 6286 DO - 10.1021/cr0406559 ER - TY - JOUR AU - Luchese, C. AU - Prigol, M. AU - Acker, C. I. AU - Nogueira, C. W. JF - Eur. J. Pharmacol. PY - 2010/// VL - 644 SP - 49 EP - 54 DO - 10.1016/j.ejphar.2010.06.047 ER - TY - JOUR AU - Acker, C. I. AU - Brandão, R. AU - Rosário, A. R. AU - Nogueira, C. W. JF - Environ. Toxicol. Pharmacol. PY - 2009/// VL - 28 SP - 280 EP - 287 DO - 10.1016/j.etap.2009.05.002 ER - TY - JOUR AU - Silveira, C. H. AU - Fronza, M. G. AU - Balaguez, R. A. AU - Larroza, A. M. E. AU - Savegnago, L. AU - Back, D. F. AU - Iglesias, B. A. AU - Alves, D. JF - Dyes Pigm. PY - 2021/// VL - 185 SP - 108910 DO - 10.1016/j.dyepig.2020.108910 ER - TY - JOUR AU - Vieira, B. M. AU - Thurow, S. AU - da Costa, M. AU - Casaril, A. M. AU - Domingues, M. AU - Schumacher, R. F. AU - Perin, G. AU - Alves, D. AU - Savegnago, L. AU - Lenardão, E. J. JF - Asian J. Org. Chem. PY - 2017/// VL - 6 IS - 11 SP - 1635 EP - 1646 DO - 10.1002/ajoc.201700339 ER - TY - JOUR AU - Guo, T. AU - Dong, Z. AU - Zhang, P. AU - Xing, W. AU - Li, L. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2018/// VL - 59 SP - 2554 EP - 2558 DO - 10.1016/j.tetlet.2018.05.046 ER - TY - JOUR AU - Sonawane, A. D. AU - Koketsu, M. JF - Curr. Org. Chem. PY - 2019/// VL - 23 SP - 3206 EP - 3225 DO - 10.2174/1385272823666191209111934 ER - TY - JOUR AU - Sonawane, A. D. AU - Sonawane, R. A. AU - Ninomiya, M. AU - Koketsu, M. JF - Dalton Trans. PY - 2021/// VL - 50 SP - 12764 EP - 12790 DO - 10.1039/d1dt01982a ER - TY - JOUR AU - Rampon, D. S. AU - Luz, E. Q. AU - Lima, D. B. AU - Balaguez, R. A. AU - Schneider, P. H. AU - Alves, D. JF - Dalton Trans. PY - 2019/// VL - 48 SP - 9851 EP - 9905 DO - 10.1039/c9dt00473d ER - TY - JOUR AU - Ma, Y.-T. AU - Liu, M.-C. AU - Zhou, Y.-B. AU - Wu, H.-Y. JF - Adv. Synth. Catal. PY - 2021/// VL - 363 SP - 5386 EP - 5406 DO - 10.1002/adsc.202101227 ER - TY - JOUR AU - Guo, T. AU - Li, Z. AU - Bi, L. AU - Fan, L. AU - Zhang, P. JF - Tetrahedron PY - 2022/// VL - 112 SP - 132752 DO - 10.1016/j.tet.2022.132752 ER - TY - JOUR AU - Guo, T. AU - Wei, X.-N. AU - Wang, H.-Y. AU - Zhu, Y.-L. AU - Zhao, Y.-H. AU - Ma, Y.-C. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2017/// VL - 15 SP - 9455 EP - 9464 DO - 10.1039/c7ob02278f ER - TY - JOUR AU - Feng, C. AU - Peng, Y. AU - Ding, G. AU - Li, X. AU - Cui, C. AU - Yan, Y. JF - Chem. Commun. PY - 2018/// VL - 54 SP - 13367 EP - 13370 DO - 10.1039/c8cc07905f ER - TY - JOUR AU - Guo, T. AU - Wei, X.-N. AU - Zhu, Y.-L. AU - Chen, H. AU - Han, S.-L. AU - Ma, Y.-C. JF - Synlett PY - 2018/// VL - 29 SP - 1530 EP - 1536 DO - 10.1055/s-0037-1609758 ER - TY - JOUR AU - Zhu, J. AU - Zhu, W. AU - Xie, P. AU - Pittman, C. U., Jr AU - Zhou, A. JF - Tetrahedron PY - 2018/// VL - 74 IS - 45 SP - 6569 EP - 6576 DO - 10.1016/j.tet.2018.09.037 ER - TY - JOUR AU - Kondo, K. AU - Matsumura, M. AU - Kanasaki, K. AU - Murata, Y. AU - Kakusawa, N. AU - Yasuike, S. JF - Synthesis PY - 2018/// VL - 50 SP - 2200 EP - 2210 DO - 10.1055/s-0036-1591972 ER - TY - JOUR AU - Guo, T. AU - Wei, X.-N. AU - Liu, Y. AU - Zhang, P.-K. AU - Zhao, Y.-H. JF - Org. Chem. Front. PY - 2019/// VL - 6 SP - 1414 EP - 1422 DO - 10.1039/c9qo00198k ER - TY - JOUR AU - Bieber, L. W. AU - da Silva, M. F. AU - Menezes, P. H. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2004/// VL - 45 SP - 2735 EP - 2737 DO - 10.1016/j.tetlet.2004.02.042 ER - TY - JOUR AU - Godoi, M. AU - Ricardo, E. W. AU - Frizon, T. E. AU - Rocha, M. S. T. AU - Singh, D. AU - Paixão, M. W. AU - Braga, A. L. JF - Tetrahedron PY - 2012/// VL - 68 SP - 10426 EP - 10430 DO - 10.1016/j.tet.2012.08.086 ER - TY - JOUR AU - Movassagh, B. AU - Yousefi, A. AU - Momeni, B. Z. AU - Heydari, S. JF - Synlett PY - 2014/// VL - 25 SP - 1385 EP - 1390 DO - 10.1055/s-0033-1341277 ER - TY - JOUR AU - Mohammadi, E. AU - Movassagh, B. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2014/// VL - 55 SP - 1613 EP - 1615 DO - 10.1016/j.tetlet.2014.01.088 ER - TY - JOUR AU - Coelho, F. L. AU - Dresch, L. C. AU - Stieler, R. AU - Campo, L. F. AU - Schneider, P. H. JF - Catal. Commun. PY - 2019/// VL - 121 SP - 19 EP - 26 DO - 10.1016/j.catcom.2018.12.009 ER - TY - JOUR AU - Matsumura, M. AU - Takahashi, T. AU - Yamauchi, H. AU - Sakuma, S. AU - Hayashi, Y. AU - Hyodo, T. AU - Obata, T. AU - Yamaguchi, K. AU - Fujiwara, Y. AU - Yasuike, S. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2020/// VL - 16 SP - 1075 EP - 1083 DO - 10.3762/bjoc.16.94 ER - TY - JOUR AU - Stefani, H. A. AU - Vasconcelos, S. N. S. AU - Manarin, F. AU - Leal, D. M. AU - Souza, F. B. AU - Madureira, L. S. AU - Zukerman-Schpector, J. AU - Eberlin, M. N. AU - Godoi, M. N. AU - de Souza Galaverna, R. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2013/// IS - 18 SP - 3780 EP - 3785 DO - 10.1002/ejoc.201300009 ER -