TY - JOUR A1 - Shen, Shou-Mao A1 - Yang, Qing A1 - Zang, Yi A1 - Li, Jia A1 - Liu, Xueting A1 - Guo, Yue-Wei T1 - Anti-inflammatory aromadendrane- and cadinane-type sesquiterpenoids from the South China Sea sponge Acanthella cavernosa JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2022/// VL - 18 SP - 916 EP - 925 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.18.91 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.18.91 KW - Acanthella cavernosa KW - anti-inflammatory KW - biosynthetic pathway KW - chiral separation KW - marine sponge KW - sesquiterpenoid N2 - One new aromadendrane-type sesquiterpenoid, namely ximaocavernosin P [(+)-1], and three new cadinane-type sesquiterpenoids, namely (+)-maninsigin D [(+)-4], (+)- and (−)-ximaocavernosin Q [(+)- and (−)-5], together with five related known ones [2, 3, (−)-4, 6, and 7], were isolated from the Hainan sponge Acanthella cavernosa. Compounds 4 and 5 were isolated as racemic forms, which were further separated to the corresponding enantiomers [(+)-4/(−)-4 and (+)-5/(−)-5], respectively, by using chiral-phase HPLC. The structures of new compounds were elucidated by extensive spectroscopic analysis and comparison with the reported data. In addition, the absolute configuration of optically pure (+)-1 and 2 were determined by time-dependent density functional theory/electronic circular dichroism (TDDFT-ECD) calculations or X-ray diffraction analysis. A plausible biosynthetic pathway of these sesquiterpenoids and their internal correlation were proposed and discussed. In an in vitro bioassay, (+)-aristolone (3) exhibited promising anti-inflammatory activity by the inhibition of LPS-induced TNF-α and CCL2 release in RAW 264.7 macrophages. ER - TY - BOOK AU - Huang, Z.-G. T1 - Species and distribution of Marine life in China PY - 2008/// PB - China Ocean Press Publishing CY - Beijing ER - TY - JOUR AU - Edenborough, M. 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