TY - JOUR A1 - Ishimaru, Takehisa A1 - Shibata, Norio A1 - Reddy, Dhande Sudhakar A1 - Horikawa, Takao A1 - Nakamura, Shuichi A1 - Toru, Takeshi T1 - DBFOX-Ph/metal complexes: Evaluation as catalysts for enantioselective fluorination of 3-(2-arylacetyl)-2-thiazolidinones JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2008/// VL - 4 SP - 16 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.4.16 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.4.16 KW - fluorination KW - enantioselective KW - nickel KW - Lewis acid KW - catalyst N2 - We examined the catalytic enantioselective fluorination of 3-(2-arylacetyl)-2-thiazolidinones 1 with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) by DBFOX-Ph/metal complexes under a variety of conditions. After optimization of the metal salts, solvents and additives, we found that the fluoro-2-thiazolidinones 2 were obtained in good to high yields with moderate to good enantioselectivities (up to 78% ee) when the reaction was carried out in the presence of DBFOX-Ph (11 mol%), Ni(ClO4)2·6H2O (10 mol%) and 2,6-lutidine (0 or 1.0 equiv) in CH2Cl2. ER - TY - BOOK T1 - Enantiocontrolled Synthesis of Fluoro-Organic Compounds: Stereochemical Challenges and Biomedical Targets PY - 1999/// PB - John Wiley & Sons CY - Chichester A2 - Soloshonok, V. A. ER - TY - BOOK AU - Kirsch, P. T1 - Modern Fluoroorganic Chemistry PY - 2004/// PB - Wiley-VCH CY - Weinheim ER - TY - JOUR AU - Kimura, Y. AU - Atarashi, S. AU - Kawakami, K. AU - Sato, K. AU - Hayakawa, I. JF - J. Med. Chem. PY - 1994/// VL - 37 SP - 3344 EP - 3352 DO - 10.1021/jm00046a019 ER - TY - PAT AU - Takemura, M. AU - Takahashi, H. AU - Kawakami, K. AU - Namba, K. AU - Tanaka, M. AU - Miyauchi, R. 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