TY - JOUR A1 - Staats, Holger A1 - Lützen, Arne T1 - Size selective recognition of small esters by a negative allosteric hemicarcerand JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2010/// VL - 6 SP - 10 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.6.10 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.6.10 KW - allosteric receptors KW - 2,2′-bipyridine KW - hemicarcerand KW - molecular recognition KW - resorcin[4]arene N2 - A bis(resorcinarene) substituted 2,2′-bipyridine was found to bind weakly to small esters like ethyl acetate whereas more bulky esters were not recognized by this hemicarcerand. This size selective molecular recognition could be controlled by a negative cooperative allosteric effect: coordination of a triscarbonyl rhenium chloride fragment to the bipyridine causes a conformational rearrangement that orientates the resorcinarene moieties in different directions so that they cannot act cooperatively in the binding of the substrate. ER - TY - BOOK AU - Nelson, D. L. AU - Cox, M. M. T1 - Lehninger Biochemie PY - 2001/// PB - Springer CY - Berlin ER - TY - JOUR AU - Kovbasyuk, L. AU - Krämer, R. JF - Chem. Rev. PY - 2004/// VL - 104 SP - 3161 EP - 3187 DO - 10.1021/cr030673a ER - TY - JOUR AU - Lützen, A. AU - Haß, O. AU - Bruhn, T. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2002/// VL - 43 SP - 1807 EP - 1811 DO - 10.1016/S0040-4039(02)00086-2 ER - TY - BOOK AU - Cram, D. J. AU - Cram, M. J. T1 - Container Molecules and Their Guests PY - 1994/// PB - Royal Society of Chemistry CY - Cambridge, U.K. ER - TY - JOUR AU - Sherman, J. C. JF - Tetrahedron PY - 1995/// VL - 51 SP - 3395 EP - 3422 DO - 10.1016/0040-4020(94)01072-8 ER - TY - JOUR AU - Rebek, J., Jr AU - Trend, J. E. AU - Wattley, R. V. AU - Chakravorti, S. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1979/// VL - 101 SP - 4333 EP - 4337 DO - 10.1021/ja00509a047 ER - TY - JOUR AU - Rebek, J., Jr AU - Wattley, R. V. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1980/// VL - 102 SP - 4853 EP - 4854 DO - 10.1021/ja00534a058 ER - TY - JOUR AU - Rebek, J., Jr JF - Acc. Chem. Res. PY - 1984/// VL - 17 SP - 258 EP - 264 DO - 10.1021/ar00103a006 ER - TY - JOUR AU - Rebek, J., Jr AU - Costello, T. AU - Marshall, L. AU - Wattley, R. V. AU - Gadwood, R. C. AU - Onan, K. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1985/// VL - 107 SP - 7481 EP - 7487 DO - 10.1021/ja00311a043 ER - TY - JOUR AU - Beer, P. D. AU - Rothin, A. S. JF - J. Chem. Soc., Chem. Commun. PY - 1988/// SP - 52 EP - 54 DO - 10.1039/C39880000052 ER - TY - JOUR AU - Redman, J. E. AU - Beer, P. D. AU - Dent, S. W. AU - Drew, M. G. B. JF - Chem. Commun. PY - 1998/// SP - 231 EP - 232 DO - 10.1039/a707680k ER - TY - JOUR AU - Beer, P. D. AU - Dent, S. W. JF - Chem. Commun. PY - 1998/// SP - 825 EP - 826 DO - 10.1039/a800356d ER - TY - JOUR AU - Cooper, J. B. AU - Drew, M. G. B. AU - Beer, P. D. JF - J. Chem. Soc., Dalton Trans. PY - 2000/// SP - 2721 EP - 2728 DO - 10.1039/b003569f ER - TY - JOUR AU - Watanabe, S. AU - Higashi, N. AU - Kobayashi, M. AU - Hamanaka, K. AU - Takata, Y. AU - Yoshida, K. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2000/// VL - 41 SP - 4583 EP - 4586 DO - 10.1016/S0040-4039(00)00635-3 ER - TY - JOUR AU - Nakashima, K. AU - Shinkai, S. JF - Chem. Lett. PY - 1994/// SP - 1267 EP - 1270 DO - 10.1246/cl.1994.1267 ER - TY - JOUR AU - Sandanayake, K. R. A. S. AU - James, T. D. AU - Shinkai, S. JF - Pure Appl. Chem. PY - 1996/// VL - 68 SP - 1207 EP - 1212 DO - 10.1351/pac199668061207 ER - TY - JOUR AU - Mizuno, T. AU - Takeuchi, M. AU - Hamachi, I. AU - Nakashima, K. AU - Shinkai, S. JF - Chem. Commun. PY - 1997/// SP - 1793 EP - 1794 DO - 10.1039/a704041e ER - TY - JOUR AU - Mizuno, T. AU - Takeuchi, M. AU - Hamachi, I. AU - Nakashima, K. AU - Shinkai, S. JF - J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 PY - 1998/// SP - 2281 EP - 2288 DO - 10.1039/a803382j ER - TY - JOUR AU - Deetz, M. J. AU - Smith, B. D. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1998/// VL - 39 SP - 6841 EP - 6844 DO - 10.1016/S0040-4039(98)01492-0 ER - TY - JOUR AU - Liu, Y. AU - Chen, Y. AU - Liu, S.-X. AU - Guan, X.-D. AU - Wada, T. AU - Inoue, Y. JF - Org. Lett. PY - 2001/// VL - 3 SP - 1657 EP - 1660 DO - 10.1021/ol015820a ER - TY - JOUR AU - Liu, Y. AU - Chen, Y. AU - Li, B. AU - Wada, T. AU - Inoue, Y. JF - Chem.–Eur. J. PY - 2001/// VL - 7 SP - 2528 EP - 2535 DO - 10.1002/1521-3765(20010618)7:12<2528::AID-CHEM25280>3.0.CO;2-9 ER - TY - JOUR AU - Liu, Y. AU - Chen, Y. AU - Li, L. AU - Zhang, H.-Y. AU - Liu, S.-X. AU - Guan, X.-D. JF - J. Org. Chem. PY - 2001/// VL - 66 SP - 8518 EP - 8527 DO - 10.1021/jo0159789 ER - TY - JOUR AU - Tomohiro, Y. AU - Satake, A. AU - Kobuke, Y. JF - J. Org. Chem. PY - 2001/// VL - 66 SP - 8442 EP - 8446 DO - 10.1021/jo015852b ER - TY - JOUR AU - Sakai, K. AU - Ozawa, H. AU - Yamada, H. AU - Tsubomura, T. AU - Hara, M. AU - Higuchi, A. AU - Haga, M.-A. JF - J. Chem. Soc., Dalton Trans. PY - 2006/// SP - 3300 EP - 3305 DO - 10.1039/b600165c ER - TY - JOUR AU - Plitt, P. AU - Gross, D. E. AU - Lynch, V. M. AU - Sessler, J. L. JF - Chem.–Eur. J. PY - 2007/// VL - 13 SP - 1374 EP - 1381 DO - 10.1002/chem.200601514 ER - TY - JOUR AU - Jeffery, J. C. AU - Rice, C. R. AU - Harding, L. P. AU - Baylies, C. J. AU - Riis-Johannssen, T. JF - Chem.–Eur. J. PY - 2007/// VL - 13 SP - 5256 EP - 5271 DO - 10.1002/chem.200700261 ER - TY - JOUR AU - Zahn, S. AU - Reckien, W. AU - Kirchner, B. AU - Staats, H. AU - Matthey, J. AU - Lützen, A. JF - Chem.–Eur. J. PY - 2009/// VL - 15 SP - 2572 EP - 2580 DO - 10.1002/chem.200801374 ER - TY - JOUR AU - Staats, H. AU - Eggers, F. AU - Haß, O. AU - Fahrenkrug, F. AU - Matthey, J. AU - Lüning, U. AU - Lützen, A. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2009/// SP - 4777 EP - 4792 DO - 10.1002/ejoc.200900642 ER -