TY - JOUR A1 - Brahmachari, Sayanti A1 - Debnath, Sisir A1 - Dutta, Sounak A1 - Das, Prasanta Kumar T1 - Pyridinium based amphiphilic hydrogelators as potential antibacterial agents JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2010/// VL - 6 SP - 859 EP - 868 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.6.101 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.6.101 KW - antibacterial KW - bilayer structure KW - hydrogel KW - pyridinium KW - self-assembly N2 - The numerous applications of hydrogelators have led to rapid expansion of this field. In the present work we report the facile synthesis of amphiphilic hydrogelators having a quaternary pyridinium unit coupled to a hydrophobic long alkyl chain through an amide bond. Different amphiphiles with various hydrophobic chain length and polar head groups were rationally designed and synthesized to develop a structure-property relation. A judicious combination of hydrophilic and hydrophobic segments led to the development of pyridinium based amphiphilic hydrogelators having a minimum gelation concentration of 1.7%, w/v. Field emission scanning electronic microscopy (FESEM), atomic force microscopy (AFM), photoluminescence, FTIR studies, X-ray diffraction (XRD) and 2D NOESY experiments were carried out to elucidate the different non-covalent interactions responsible for the self-assembled gelation. The formation of three-dimensional supramolecular aggregates originates from the interdigitated bilayer packing of the amphiphile leading to the development of an efficient hydrogel. Interestingly, the presence of the pyridinium scaffold along with the long alkyl chain render these amphiphiles inherently antibacterial. The amphiphilic hydrogelators exhibited high antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria with minimum inhibitory concentration (MIC) values as low as 0.4 μg/mL. Cytotoxicity tests using MTT assay showed 50% NIH3T3 cell viability with hydrogelating amphiphile 2 up to 100 μg/mL. ER - TY - JOUR AU - Terech, P. AU - Weiss, R. G. JF - Chem. Rev. PY - 1997/// VL - 97 SP - 3133 EP - 3160 DO - 10.1021/cr9700282 ER - TY - JOUR AU - George, M. AU - Weiss, R. G. JF - Acc. Chem. Res. PY - 2006/// VL - 39 SP - 489 EP - 497 DO - 10.1021/ar0500923 ER - TY - JOUR AU - Sangeetha, N. M. AU - Maitra, U. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2005/// VL - 34 SP - 821 EP - 836 DO - 10.1039/b417081b ER - TY - JOUR AU - Jung, J. H. AU - Kobayashi, H. AU - Masuda, M. AU - Shimizu, T. AU - Shinkai, S. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2001/// VL - 123 SP - 8785 EP - 8789 DO - 10.1021/ja010508h ER - TY - JOUR AU - Sone, E. D. AU - Zubarev, E. R. AU - Stupp, S. I. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2002/// VL - 41 SP - 1705 EP - 1709 DO - 10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1705::AID-ANIE1705>3.0.CO;2-M ER - TY - JOUR AU - Mitra, R. N. AU - Das, P. K. JF - J. Phys. Chem. 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