TY - JOUR A1 - Saadi, Jakub A1 - Brüdgam, Irene A1 - Reissig, Hans-Ulrich T1 - Highly substituted benzannulated cyclooctanol derivatives by samarium diiodide-induced cyclizations JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2010/// VL - 6 SP - 1229 EP - 1245 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.6.141 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.6.141 KW - cyclooctanes KW - ketones KW - ketyls KW - medium-sized rings KW - samarium diiodide KW - single electron transfer KW - styrene derivatives KW - radicals N2 - A series of γ-oxo esters suitably substituted with various styrene subunits was subjected to samarium diiodide-induced 8-endo-trig cyclizations. Efficacy, regioselectivity and stereoselectivity of these reactions via samarium ketyls strongly depend on the substitution pattern of the attacked alkene moiety. The stereoselectivity of the protonation of the intermediate samariumorganyl is also influenced by the structural features of the substrates. This systematic study reveals that steric and electronic factors exhibited by the alkene and ketone subunits are of high importance for the outcome of these cyclization reactions leading to highly substituted benzannulated cyclooctanol derivatives. In exceptional cases, 7-exo-trig cyclizations to cycloheptanol derivatives have been observed. In examples with high steric hindrance the ketyl–aryl coupling can be a competing process. ER - TY - JOUR AU - Mehta, G. AU - Singh, V. JF - Chem. Rev. PY - 1999/// VL - 99 SP - 881 EP - 930 DO - 10.1021/cr9800356 ER - TY - JOUR AU - Petasis, N. A. AU - Patane, M. A. JF - Tetrahedron PY - 1992/// VL - 48 SP - 5757 EP - 5821 DO - 10.1016/S0040-4020(01)90172-3 ER - TY - JOUR AU - Galli, C. AU - Mandolini, L. JF - Eur. J. Org. Chem. 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