TY - JOUR A1 - Blangetti, Marco A1 - Fleming, Patricia A1 - O'Shea, Donal F. T1 - Use of mixed Li/K metal TMP amide (LiNK chemistry) for the synthesis of [2.2]metacyclophanes JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2011/// VL - 7 SP - 1249 EP - 1254 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.7.145 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.7.145 KW - benzylic metalation KW - LiNK chemistry KW - [2.2]metacyclophane KW - oxidative coupling KW - planar chirality N2 - A new two-step general approach to [2.2]metacyclophane synthesis from substituted m-xylenes is described. The strategy employs a selective benzylic metalation and oxidative C–C bond formation for both synthetic operations. Regioselective benzylic metalation is achieved using the BuLi, KOt-Bu, TMP(H) (2,2,6,6-tetramethylpiperidine) combination (LiNK metalation conditions) and oxidative coupling with 1,2-dibromoethane. The synthetic ease of this approach compares favourably with previously reported methods and allows for ready access to potentially useful planar chiral derivatives. ER - TY - JOUR AU - Whisler, M. C. AU - MacNeil, S. AU - Snieckus, V. AU - Beak, P. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2004/// VL - 43 SP - 2206 EP - 2225 DO - 10.1002/anie.200300590 ER - TY - JOUR AU - Schlosser, M. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2005/// VL - 44 SP - 376 EP - 393 DO - 10.1002/anie.200300645 ER - TY - JOUR AU - Mulvey, R. E. JF - Acc. Chem. Res. PY - 2009/// VL - 42 SP - 743 EP - 755 DO - 10.1021/ar800254y ER - TY - JOUR AU - Clark, R. D. AU - Jahangir, A. JF - Org. React. PY - 1995/// VL - 47 SP - 1 EP - 314 DO - 10.1002/0471264180.or047.01 ER - TY - CHAP AU - Clayden, J. T2 - Regioselective Synthesis of Organolithiums by Deprotonation T1 - Organolithiums: Selectivity for Synthesis PY - 2002/// SP - 9 EP - 110 PB - Pergamon Press CY - Oxford, U.K. A2 - Baldwin, J. E. A2 - Williams, R. M. 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