TY - JOUR A1 - Fletcher, Stephen P. A1 - Solà, Jordi A1 - Holt, Dean A1 - Brown, Robert A. A1 - Clayden, Jonathan T1 - Synthesis of enantiomerically enriched (R)-13C-labelled 2-aminoisobutyric acid (Aib) by conformational memory in the alkylation of a derivative of L-alanine JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2011/// VL - 7 SP - 1304 EP - 1309 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.7.152 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.7.152 KW - amino acid KW - asymmetric synthesis KW - conformational memory KW - isotopic label KW - isotopomer KW - quaternary stereogenic centre N2 - The method of Kouklovsky and coworkers for the enantioselective alkylation of cyclic N-naphthoyl derivatives of amino acids was used to introduce a 13C label into one of the two enantiotopic methyl groups of 2-aminoisobutyric acid (Aib) by retentive alkylation of L-alanine with 13CH3I. Conditions were identified for optimization of yield and enantiomeric purity, and the absolute configuration of the labelled product was established. ER - TY - JOUR AU - Hill, D. J. AU - Mio, M. J. AU - Prince, R. B. AU - Hughes, T. S. AU - Moore, J. S. JF - Chem. Rev. PY - 2001/// VL - 101 SP - 3893 DO - 10.1021/cr990120t ER - TY - JOUR AU - Jiang, H. AU - Léger, J.-M. AU - Dolain, C. AU - Guionneau, P. AU - Huc, I. JF - Tetrahedron PY - 2003/// VL - 59 SP - 8365 DO - 10.1016/j.tet.2003.08.058 ER - TY - JOUR AU - Maeda, K. AU - Yashima, E. JF - Top. Curr. Chem. PY - 2006/// VL - 265 SP - 47 DO - 10.1007/128_035 ER - TY - JOUR AU - Clayden, J. AU - Castellanos, A. AU - Solà, J. AU - Morris, G. A. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2009/// VL - 48 SP - 5962 DO - 10.1002/anie.200901892 ER - TY - JOUR AU - Solà, J. AU - Helliwell, M. AU - Clayden, J. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2010/// VL - 132 SP - 4548 DO - 10.1021/ja100662d ER - TY - JOUR AU - Clayden, J. AU - Lemiègre, L. 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