TY - JOUR A1 - Kupracz, Lukas A1 - Hartwig, Jan A1 - Wegner, Jens A1 - Ceylan, Sascha A1 - Kirschning, Andreas T1 - Multistep flow synthesis of vinyl azides and their use in the copper-catalyzed Huisgen-type cycloaddition under inductive-heating conditions JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2011/// VL - 7 SP - 1441 EP - 1448 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.7.168 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.7.168 KW - flow reactor KW - inductive heating KW - iodine azide KW - polymer-supported reagents KW - vinyl azides N2 - The multistep flow synthesis of vinyl azides and their application in the synthesis of vinyltriazoles is reported. The synthesis relies on a stable polymer-bound equivalent of iodine azide that serves to carry out 1,2-functionalization of alkenes in a telescope flow protocol. The intermediate 2-iodo azides are subjected to a DBU-mediated polymer-supported elimination step yielding vinyl azides in good yield. The third step involves the formation of vinyl triazoles by a copper-catalyzed Huisgen-"click" cycloaddition. The required heat is generated by electromagnetic induction based on copper. Copper serves both as heatable as well as catalytically active packed-bed material inside the flow reactor. ER - TY - JOUR AU - L'Abbé, G. JF - Angew. Chem. PY - 1975/// VL - 87 SP - 831 EP - 838 DO - 10.1002/ange.19750872304 N1 - Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 775–782. doi:10.1002/anie.197507751 ER - TY - JOUR AU - Zou, H. AU - Zhu, H. AU - Shao, J. AU - Wu, J. AU - Chen, W. AU - Giulianotti, M. A. AU - Yu, Y. JF - Tetrahedron PY - 2011/// VL - 67 SP - 4887 EP - 4891 DO - 10.1016/j.tet.2011.04.103 ER - TY - JOUR AU - Wang, Y.-F. AU - Toh, K. K. AU - Ng, E. P. J. AU - Chiba, S. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2011/// VL - 133 SP - 6411 EP - 6421 DO - 10.1021/ja200879w ER - TY - JOUR AU - Ng, E. P. J. AU - Wang, Y.-F. AU - Chiba, S. 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