TY - JOUR A1 - Roper, Kimberley A. A1 - Lange, Heiko A1 - Polyzos, Anastasios A1 - Berry, Malcolm B. A1 - Baxendale, Ian R. A1 - Ley, Steven V. T1 - The application of a monolithic triphenylphosphine reagent for conducting Appel reactions in flow microreactors JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2011/// VL - 7 SP - 1648 EP - 1655 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.7.194 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.7.194 KW - Appel reaction KW - bromination KW - flow chemistry KW - solid-supported reagent KW - triphenylphosphine monolith N2 - Herein we describe the application of a monolithic triphenylphosphine reagent to the Appel reaction in flow-chemistry processing, to generate various brominated products with high purity and in excellent yields, and with no requirement for further off-line purification. ER - TY - JOUR AU - Wenger, J. AU - Ceylan, S. AU - Kirschning, A. JF - Chem. Commun. PY - 2011/// VL - 47 SP - 4583 EP - 4592 DO - 10.1039/C0CC05060A ER - TY - JOUR AU - Webb, D. AU - Jamison, T. F. JF - Chem. Sci. PY - 2010/// VL - 1 SP - 675 EP - 680 DO - 10.1039/c0sc00381f ER - TY - CHAP AU - Baxendale, I. R. AU - Hayward, J. J. AU - Lanners, S. AU - Ley, S. V. AU - Smith, C. D. T2 - Heterogeneous Reactions T1 - Microreactors in Organic Synthesis and Catalysis PY - 2008/// SP - 84 EP - 122 PB - Wiley-VCH CY - Weinheim, Germany A2 - Wirth, T. ER - TY - JOUR AU - Baumann, M. AU - Baxendale, I. R. AU - Ley, S. V. JF - Mol. Diversity PY - 2011/// VL - 15 SP - 613 EP - 630 DO - 10.1007/s11030-010-9282-1 ER - TY - JOUR AU - Ahmed-Omer, B. AU - Brandt, J. C. AU - Wirth, T. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2007/// VL - 5 SP - 733 EP - 740 DO - 10.1039/b615072a ER - TY - JOUR AU - Baumann, M. AU - Baxendale, I. R. AU - Ley, S. V. AU - Smith, C. D. AU - Tranmer, G. K. JF - Org. Lett. PY - 2006/// VL - 8 SP - 5231 EP - 5234 DO - 10.1021/ol061975c ER - TY - CHAP AU - Baxendale, I. R. AU - Ley, S. V. T2 - Solid Supported Reagents in Multi-Step Flow Synthesis T1 - New Avenues to Efficient Chemical Synthesis: Emerging Technologies. Ernst Schering Foundation Symposium Proceedings 06.3 PY - 2007/// SP - 151 EP - 185 PB - Springer-Verlag CY - Berlin, Heidelberg, Germany A2 - Seeberger, P. H. A2 - Blume, T. ER - TY - JOUR AU - Hodge, P. JF - Ind. Eng. Chem. Res. PY - 2005/// VL - 44 SP - 8542 EP - 8553 DO - 10.1021/ie040285e ER - TY - JOUR AU - Kirschning, A. AU - Solodenko, W. AU - Mennecke, K. JF - Chem.–Eur. J. PY - 2006/// VL - 12 SP - 5972 EP - 5990 DO - 10.1002/chem.200600236 ER - TY - JOUR AU - Baxendale, I. R. AU - Deeley, J. AU - Griffiths-Jones, C. M. AU - Ley, S. V. AU - Saaby, S. AU - Tranmer, G. K. JF - Chem. Commun. PY - 2006/// SP - 2566 EP - 2568 DO - 10.1039/b600382f ER - TY - JOUR AU - Baxendale, I. R. AU - Griffiths-Jones, C. M. AU - Ley, S. V. AU - Tranmer, G. K. JF - Synlett PY - 2006/// VL - 3 SP - 427 EP - 430 DO - 10.1055/s-2006-926244 ER - TY - JOUR AU - Ley, S. V. AU - Baxendale, I. R. AU - Bream, R. N. AU - Jackson, P. S. AU - Leach, A. G. AU - Longbottom, D. A. AU - Nesi, M. AU - Scott, J. S. AU - Storer, R. I. AU - Taylor, S. J. JF - J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 PY - 2000/// SP - 3815 EP - 4195 DO - 10.1039/b006588i ER - TY - CHAP AU - Švec, F. AU - Tennikova, T. B. T2 - Historical Review T1 - Monolithic Materials: Preparation, Properties and Applications PY - 2003/// VL - 67 SP - 1 EP - 15 PB - Elsevier Science B. V. CY - Amsterdam, The Netherlands A2 - Švec, F. A2 - Tennikova, T. B. A2 - Deyl, Z. T3 - Journal of Chromatography Library ER - TY - CHAP AU - Švec, F. AU - Fréchet, J. M. J. T2 - Rigid Macroporous Organic Polymer Monoliths Prepared by Free Radical Polymerization T1 - Monolithic Materials: Preparation, Properties and Applications PY - 2003/// VL - 67 SP - 19 EP - 50 PB - Elsevier Science B. V. CY - Amsterdam, The Netherlands A2 - Švec, F. A2 - Tennikova, T. B. A2 - Deyl, Z. T3 - Journal of Chromatography Library ER - TY - JOUR AU - Buchmeiser, M. R. JF - Polymer PY - 2007/// VL - 48 SP - 2187 EP - 2198 DO - 10.1016/j.polymer.2007.02.045 ER - TY - JOUR AU - Svec, F. AU - Fréchet, J. M. J. JF - Science PY - 1996/// VL - 273 SP - 205 EP - 211 DO - 10.1126/science.273.5272.205 ER - TY - JOUR AU - Kunz, U. AU - Kirschning, A. AU - Wen, H.-L. AU - Solodenko, W. AU - Cecilia, R. AU - Kappe, C. O. AU - Turek, T. JF - Catal. Today PY - 2005/// VL - 105 SP - 318 EP - 324 DO - 10.1016/j.cattod.2005.06.046 ER - TY - JOUR AU - Peters, E. C. AU - Svec, F. AU - Fréchet, J. M. J. JF - Adv. Mater. PY - 1999/// VL - 11 SP - 1169 EP - 1181 DO - 10.1002/(SICI)1521-4095(199910)11:14<1169::AID-ADMA1169>3.0.CO;2-6 ER - TY - JOUR AU - Svec, F. AU - Fréchet, J. M. JF - J. Anal. Chem. PY - 1992/// VL - 64 SP - 820 EP - 822 DO - 10.1021/ac00031a022 ER - TY - JOUR AU - Lange, H. AU - Capener, M. J. AU - Jones, A. X. AU - Smith, C. J. AU - Nikbin, N. AU - Baxendale, I. R. AU - Ley, S. V. JF - Synlett PY - 2011/// VL - 6 SP - 869 EP - 873 DO - 10.1055/s-0030-1259923 ER - TY - JOUR AU - Baumann, M. AU - Baxendale, I. R. AU - Kirschning, A. AU - Ley, S. V. AU - Wegner, J. JF - Heterocycles PY - 2011/// VL - 82 SP - 1297 EP - 1316 DO - 10.3987/COM-10-S(E)77 ER - TY - JOUR AU - Baumann, M. AU - Baxendale, I. R. AU - Martin, L. J. AU - Ley, S. V. JF - Tetrahedron PY - 2009/// VL - 65 SP - 6611 EP - 6625 DO - 10.1016/j.tet.2009.05.083 ER - TY - JOUR AU - Mennecke, K. AU - Kirschning, A. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2009/// VL - 5 DO - 10.3762/bjoc.5.21 ER - TY - JOUR AU - Baumann, M. AU - Baxendale, I. R. AU - Ley, S. V. AU - Nikbin, N. AU - Smith, C. D. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2008/// VL - 6 SP - 1587 EP - 1593 DO - 10.1039/b801634h ER - TY - JOUR AU - Nikbin, N. AU - Ladlow, M. AU - Ley, S. V. JF - Org. Process Res. Dev. PY - 2007/// VL - 11 SP - 458 EP - 462 DO - 10.1021/op7000436 ER - TY - JOUR AU - Altava, B. AU - Burguete, M. I. AU - García-Verdugo, E. AU - Luis, S. V. AU - Vicent, M. J. JF - Green Chem. PY - 2006/// VL - 8 SP - 717 EP - 726 DO - 10.1039/b603494b ER - TY - JOUR AU - Kirschning, A. AU - Altwicker, C. AU - Dräger, G. AU - Harders, J. AU - Hoffmann, N. AU - Hoffmann, U. AU - Schönfeld, H. AU - Solodenko, W. AU - Kunz, U. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2001/// VL - 40 SP - 3995 EP - 3998 DO - 10.1002/1521-3773(20011105)40:21<3995::AID-ANIE3995>3.0.CO;2-V ER - TY - JOUR AU - Solodenko, W. AU - Wen, H. AU - Leue, S. AU - Stuhlmann, F. AU - Sourkouni-Argirusi, G. AU - Jas, G. AU - Schönfeld, H. AU - Kunz, U. AU - Kirschning, A. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2004/// SP - 3601 EP - 3610 DO - 10.1002/ejoc.200400194 ER - TY - JOUR AU - Kunz, U. AU - Schönfeld, H. AU - Kirschning, A. AU - Solodenko, W. JF - J. Chromatogr., A PY - 2003/// VL - 1006 SP - 241 EP - 249 DO - 10.1016/S0021-9673(03)00556-9 ER - TY - JOUR AU - Burguete, M. I. AU - García-Verdugo, E. AU - Vicent, M. J. AU - Luis, S. V. AU - Pennemann, H. AU - Graf von Keyserling, N. AU - Martens, J. JF - Org. Lett. PY - 2002/// VL - 4 SP - 3947 EP - 3950 DO - 10.1021/ol026805o ER - TY - JOUR AU - Tripp, J. A. AU - Stein, J. A. AU - Svec, F. AU - Fréchet, J. M. J. JF - Org. Lett. PY - 2000/// VL - 2 SP - 195 EP - 198 DO - 10.1021/ol9912837 ER - TY - JOUR AU - Smith, C. J. AU - Smith, C. D. AU - Nikbin, N. AU - Ley, S. V. AU - Baxendale, I. R. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2011/// VL - 9 SP - 1927 EP - 1937 DO - 10.1039/c0ob00813c ER - TY - JOUR AU - Smith, C. J. AU - Nikbin, N. AU - Ley, S. V. AU - Lange, H. AU - Baxendale, I. R. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2011/// VL - 9 SP - 1938 EP - 1947 DO - 10.1039/c0ob00815j ER - TY - JOUR AU - Desai, N. B. AU - McKelvie, N. AU - Ramirez, F. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1962/// VL - 84 SP - 1745 EP - 1747 DO - 10.1021/ja00868a057 ER - TY - JOUR AU - Appel, R. JF - Angew. Chem., Int. Ed. Engl. PY - 1975/// VL - 14 SP - 801 EP - 811 DO - 10.1002/anie.197508011 ER - TY - JOUR AU - Choi, M. K. W. AU - He, H. S. AU - Toy, P. H. JF - J. Org. Chem. PY - 2003/// VL - 68 SP - 9831 EP - 9834 DO - 10.1021/jo035226+ ER - TY - JOUR AU - Anilkumar, G. AU - Nambu, H. AU - Kita, Y. JF - Org. Process Res. Dev. PY - 2002/// VL - 6 SP - 190 EP - 191 DO - 10.1021/op010094c ER - TY - JOUR AU - Årstad, E. AU - Barrett, A. G. M. AU - Hopkins, B. T. AU - Köbberling, J. JF - Org. Lett. PY - 2002/// VL - 4 SP - 1975 EP - 1977 DO - 10.1021/ol026008q ER - TY - JOUR AU - Harrison, C. R. AU - Hodge, P. JF - J. Chem. Soc., Chem. Commun. PY - 1978/// SP - 813 EP - 815 DO - 10.1039/C39780000813 ER - TY - JOUR AU - Harrison, C. R. AU - Hodge, P. AU - Hunt, B. J. AU - Khoshdel, E. AU - Richardson, G. JF - J. Org. Chem. PY - 1983/// VL - 48 SP - 3721 EP - 3728 DO - 10.1021/jo00169a022 ER - TY - JOUR AU - Hodge, P. AU - Khoshdel, E. JF - J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 PY - 1984/// SP - 195 EP - 198 DO - 10.1039/P19840000195 ER - TY - JOUR AU - Sherrington, D. C. AU - Craig, D. J. AU - Dagleish, J. AU - Domin, G. AU - Taylor, J. AU - Meehan, G. V. JF - Eur. Polym. J. PY - 1977/// VL - 13 SP - 73 EP - 76 DO - 10.1016/0014-3057(77)90140-9 ER - TY - JOUR AU - Tömöskozi, I. AU - Gruber, L. AU - Radics, L. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1975/// VL - 16 SP - 2473 EP - 2476 DO - 10.1016/0040-4039(75)80041-4 ER - TY - GEN N1 - At 92 °C the half life of dibenzoyl peroxide is 1 hour, hence this temperature was used for a long initiation time. ER - TY - CHAP AU - Sanchez, J. AU - Myers, T. N. T2 - Peroxide Initiators (overview) T1 - Polymeric Materials Encyclopedia PY - 1996/// VL - 7 SP - 4927 EP - 4938 PB - CRC Press Inc. CY - Boca Raton, USA A2 - Salamone, J. C. N1 - See for half-life information for dibenzyol peroxide. ER - TY - GEN N1 - 5 mmol carbon tetrabromide (1.5 g, 0.81 equivalents per mmol of triphenylphosphine equivalent incorporated into monolith) was dissolved in 40 mL dry dichloromethane (0.11 M). Approximately 2.3 mmol CBr4 (0.75 g) was recovered by mass, indicating that approximately 2.3 mmol was consumed during the loading process. ER - TY - JOUR AU - de la Fuente, G. F. AU - Huheey, J. E. JF - Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. PY - 1993/// VL - 78 SP - 23 EP - 36 DO - 10.1080/10426509308032419 ER - TY - JOUR AU - Hornung, C. H. AU - Mackley, M. C. AU - Baxendale, I. R. AU - Ley, S. V. JF - Org. Process Res. Dev. PY - 2007/// VL - 11 SP - 399 EP - 405 DO - 10.1021/op700015f ER - TY - JOUR AU - He, P. AU - Haswell, S. J. AU - Fletcher, P. D. I. JF - Sens. Actuators, B PY - 2005/// VL - 105 SP - 516 EP - 520 DO - 10.1016/j.snb.2004.07.013 ER - TY - GEN N1 - Heating the monolith to 50 °C gave full conversion of the amide with one pass through the monolith at a flow rate of 0.4 mL/min. This gave an isolated yield of 52%, equivalent to the solution-phase isolated yield. ER -