TY - JOUR A1 - Coldham, Iain A1 - Burrell, Adam J. M. A1 - Guerrand, Hélène D. S. A1 - Watson, Luke A1 - Martin, Nathaniel G. A1 - Oram, Niall T1 - Synthesis of fused tricyclic amines unsubstituted at the ring-junction positions by a cascade condensation, cyclization, cycloaddition then decarbonylation strategy JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2012/// VL - 8 SP - 107 EP - 111 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.8.11 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.8.11 KW - alkaloid KW - azomethine ylide KW - dipolar cycloaddition KW - heterocycle KW - tricyclic N2 - Heating aldehydes that contain a protected hydroxymethyl group, a tethered alkyl chloride and a tethered alkenyl group at the α-position of the aldehyde with an amine sets up a cascade (tandem) reaction sequence involving condensation to an intermediate imine, then cyclization and formation of an intermediate azomethine ylide and then intramolecular dipolar cycloaddition. The fused tricyclic products are formed with complete or very high stereochemical control. The hydroxymethyl group was converted into an aldehyde – which could be removed to give the tricyclic amine products that are unsubstituted at the ring junction positions – or was converted into an alkene, which allowed the formation of the core ring system of the alkaloids scandine and meloscine. ER - TY - JOUR AU - Nicolaou, K. C. AU - Chen, J. S. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2009/// VL - 38 SP - 2993 DO - 10.1039/b903290h ER - TY - JOUR AU - Brasholz, M. AU - Macdonald, J. M. AU - Saubern, S. AU - Ryan, J. H. AU - Holmes, A. B. JF - Chem.–Eur. J. PY - 2010/// VL - 16 SP - 11471 DO - 10.1002/chem.201001435 ER - TY - JOUR AU - Brasholz, M. AU - Johnson, B. A. AU - Macdonald, J. M. AU - Polyzos, A. AU - Tsanaktsidis, J. AU - Saubern, S. AU - Holmes, A. B. AU - Ryan, J. H. JF - Tetrahedron PY - 2010/// VL - 66 SP - 6445 DO - 10.1016/j.tet.2010.04.092 ER - TY - JOUR AU - Flick, A. C. 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