TY - JOUR A1 - Wang, Renjie A1 - Pu, Shouzhi A1 - Liu, Gang A1 - Cui, Shiqiang T1 - The effect of the formyl group position upon asymmetric isomeric diarylethenes bearing a naphthalene moiety JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2012/// VL - 8 SP - 1018 EP - 1026 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.8.114 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.8.114 KW - chemical diversity KW - diarylethene KW - electrochemistry KW - formyl group KW - photochromism KW - substituent position effect N2 - Three new isomeric asymmetric diarylethenes with a naphthyl moiety and a formyl group at the para, meta or ortho position of the terminal benzene ring were synthesized. Their photochromism, fluorescent-switch, and electrochemical properties were investigated. Among these diarylethenes, the one with a formyl group at the ortho position of benzene displayed the largest molar absorption coefficients and fluorescence quantum yield. The cyclization quantum yields of these compounds increased in the order of para < ortho < meta, whereas their cycloreversion quantum yields decreased in the order of meta > para > ortho. Additionally, all of these diarylethenes functioned as effective fluorescent switches in both solution and PMMA films. Cyclic voltammograms proved that the formyl group and its position could effectively modulate the electrochemical behaviors of these diarylethene derivatives. ER - TY - BOOK T1 - Molecular Switches PY - 2001/// DO - 10.1002/3527600329.fmatter_indsub PB - Wiley-VCH CY - Weinheim, Germany A2 - Feringa, B. L. ER - TY - JOUR AU - Irie, M. JF - Chem. Rev. PY - 2000/// VL - 100 SP - 1685 EP - 1716 DO - 10.1021/cr980069d ER - TY - CHAP AU - Irie, M. T2 - Diarylethenes with Heterocyclic Aryl Groups T1 - Organic Photochromic and Thermochromic Compounds: Physicochemical Studies, Biological Applications, and Thermochromism PY - 1999/// VL - 1 SP - 207 EP - 222 PB - Plenum Press CY - New York A2 - Crano, J. C. A2 - Guglielmetti, R. J. ER - TY - JOUR AU - Luo, Q. AU - Cheng, H. AU - Tian, H. JF - Polym. Chem. PY - 2011/// VL - 2 SP - 2435 EP - 2443 DO - 10.1039/c1py00167a ER - TY - JOUR AU - Norsten, T. B. AU - Branda, N. R. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2001/// VL - 123 SP - 1784 EP - 1785 DO - 10.1021/ja005639h ER - TY - JOUR AU - Giordano, L. AU - Jovin, T. M. AU - Irie, M. AU - Jares-Erijman, E. A. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2002/// VL - 124 SP - 7481 EP - 7489 DO - 10.1021/ja016969k ER - TY - JOUR AU - Liddell, P. A. AU - Kodis, G. AU - Moore, A. L. AU - Moore, T. A. AU - Gust, D. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2002/// VL - 124 SP - 7668 EP - 7669 DO - 10.1021/ja026327c ER - TY - JOUR AU - Yamaguchi, T. AU - Irie, M. JF - J. Org. Chem. PY - 2005/// VL - 70 SP - 10323 EP - 10328 DO - 10.1021/jo051372z ER - TY - JOUR AU - Tsivgoulis, G. M. AU - Lehn, J.-M. JF - Chem.–Eur. J. PY - 1996/// VL - 2 SP - 1399 EP - 1406 DO - 10.1002/chem.19960021112 ER - TY - JOUR AU - Pu, S. AU - Yang, T. AU - Xu, J. AU - Chen, B. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2006/// VL - 47 SP - 6473 EP - 6477 DO - 10.1016/j.tetlet.2006.06.073 ER - TY - JOUR AU - Fan, C. AU - Pu, S. AU - Liu, G. AU - Yang, T. JF - J. Photochem. Photobiol., A: Chem. PY - 2008/// VL - 194 SP - 333 EP - 343 DO - 10.1016/j.jphotochem.2007.08.032 ER - TY - JOUR AU - Pu, S. AU - Yan, L. AU - Wen, Z. AU - Liu, G. AU - Shen, L. JF - J. Photochem. Photobiol., A: Chem. PY - 2008/// VL - 196 SP - 84 EP - 93 DO - 10.1016/j.jphotochem.2007.11.016 ER - TY - JOUR AU - Pu, S. AU - Zheng, C. AU - Le, Z. AU - Liu, G. AU - Fan, C. JF - Tetrahedron PY - 2008/// VL - 64 SP - 2576 EP - 2585 DO - 10.1016/j.tet.2008.01.025 ER - TY - JOUR AU - Pu, S. AU - Fan, C. AU - Miao, W. AU - Liu, G. JF - Dyes Pigm. PY - 2010/// VL - 84 SP - 25 EP - 35 DO - 10.1016/j.dyepig.2009.06.018 ER - TY - BOOK T1 - Dynamic Studies in Biology: Phototriggers, Photoswitches and Caged Biomolecules PY - 2005/// PB - Wiley-VCH CY - Weinheim, Germany A2 - Goeldner, M. A2 - Givens, R. ER - TY - JOUR AU - Gorostiza, P. AU - Isacoff, E. Y. JF - Science PY - 2008/// VL - 322 SP - 395 EP - 399 DO - 10.1126/science.1166022 ER - TY - JOUR AU - Zou, Q. AU - Li, X. AU - Zhang, J. AU - Zhou, J. AU - Sun, B. AU - Tian, H. JF - Chem. Commun. PY - 2012/// VL - 48 SP - 2095 EP - 2097 DO - 10.1039/c2cc16942h ER - TY - JOUR AU - Finley, K. R. AU - Davidson, A. E. AU - Ekker, S. C. JF - BioTechniques PY - 2001/// VL - 31 SP - 66 EP - 72 N1 - http://www.biotechniques.com/multimedia/archive/00011/01311st02_11391a.pdf ER - TY - JOUR AU - Zheng, Q. AU - Xu, G. AU - Prasad, P. N. JF - Chem.–Eur. J. PY - 2008/// VL - 14 SP - 5812 EP - 5819 DO - 10.1002/chem.200800309 ER - TY - JOUR AU - Mottram, L. F. AU - Maddox, E. AU - Schwab, M. AU - Beaufils, F. AU - Peterson, B. R. JF - Org. Lett. PY - 2007/// VL - 9 SP - 3741 EP - 3744 DO - 10.1021/ol7015093 ER - TY - JOUR AU - Miller, E. W. AU - Bian, S. X. AU - Chang, C. J. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2007/// VL - 129 SP - 3458 EP - 3459 DO - 10.1021/ja0668973 ER - TY - JOUR AU - Tian, H. AU - Feng, Y. JF - J. Mater. Chem. PY - 2008/// VL - 18 SP - 1617 EP - 1622 DO - 10.1039/B713216F ER - TY - JOUR AU - Willner, I. AU - Rubin, S. AU - Wonner, J. AU - Effenberger, F. AU - Baeuerle, P. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1992/// VL - 114 SP - 3150 EP - 3151 DO - 10.1021/ja00034a078 ER - TY - JOUR AU - Lion-Dagan, M. AU - Willner, I. JF - J. Photochem. Photobiol., A: Chem. PY - 1997/// VL - 108 SP - 247 EP - 252 DO - 10.1016/S1010-6030(97)00083-X ER - TY - JOUR AU - Sakata, T. AU - Yan, Y. AU - Marriott, G. JF - Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. PY - 2005/// VL - 102 SP - 4759 EP - 4764 DO - 10.1073/pnas.0405265102 ER - TY - JOUR AU - Weston, D. G. AU - Kirkham, J. AU - Cullen, D. C. JF - Biochim. Biophys. Acta PY - 1999/// VL - 1428 SP - 463 EP - 467 DO - 10.1016/S0304-4165(99)00099-9 ER - TY - JOUR AU - Renner, C. AU - Moroder, L. JF - ChemBioChem PY - 2006/// VL - 7 SP - 868 EP - 878 DO - 10.1002/cbic.200500531 ER - TY - JOUR AU - Volgraf, M. AU - Gorostiza, P. AU - Numano, R. AU - Kramer, R. H. AU - Isacoff, E. Y. AU - Trauner, D. JF - Nat. Chem. Biol. PY - 2005/// VL - 2 SP - 47 EP - 52 DO - 10.1038/nchembio756 ER - TY - JOUR AU - Willner, I. AU - Rubin, S. AU - Riklin, A. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1991/// VL - 113 SP - 3321 EP - 3325 DO - 10.1021/ja00009a016 ER - TY - JOUR AU - Woolley, G. A. JF - Chem. Res. PY - 2005/// VL - 38 SP - 486 EP - 493 DO - 10.1021/ar040091v ER - TY - JOUR AU - Zhang, F. AU - Zarrine-Afsar, A. AU - Al-Abdul-Wahid, M. S. AU - Prosser, R. S. AU - Davidson, A. R. AU - Woolley, G. A. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2009/// VL - 131 SP - 2283 EP - 2289 DO - 10.1021/ja807938v ER - TY - JOUR AU - Zou, Y. AU - Yi, T. AU - Xiao, S. AU - Li, F. AU - Li, C. AU - Gao, X. AU - Wu, J. AU - Yu, M. AU - Huang, C. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2008/// VL - 130 SP - 15750 EP - 15751 DO - 10.1021/ja8043163 ER - TY - JOUR AU - Piao, X. AU - Zou, Y. AU - Wu, J. AU - Li, C. AU - Yi, T. JF - Org. Lett. PY - 2009/// VL - 11 SP - 3818 EP - 3821 DO - 10.1021/ol9014267 ER - TY - JOUR AU - Singer, M. AU - Jäschke, A. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2010/// VL - 132 SP - 8372 EP - 8377 DO - 10.1021/ja1024782 ER - TY - JOUR AU - Wu, Y. AU - Chen, S. AU - Yang, Y. AU - Zhang, Q. AU - Xie, Y. AU - Tian, H. AU - Zhu, W. JF - Chem. Commun. PY - 2012/// VL - 48 SP - 528 EP - 530 DO - 10.1039/c1cc15824d ER - TY - JOUR AU - Tian, H. AU - Yang, S. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2004/// VL - 33 SP - 85 EP - 97 DO - 10.1039/B302356G ER - TY - JOUR AU - Wang, R. AU - Pu, S. AU - Liu, G. AU - Liu, W. AU - Xia, H. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2011/// VL - 52 SP - 3306 EP - 3310 DO - 10.1016/j.tetlet.2011.04.063 ER - TY - JOUR AU - Li, Z.-X. AU - Liao, L.-Y. AU - Sun, W. AU - Xu, C.-H. AU - Zhang, C. AU - Fang, C.-J. AU - Yan, C.-H. JF - J. Phys. Chem. C PY - 2008/// VL - 112 SP - 5190 EP - 5196 DO - 10.1021/jp711613y ER - TY - JOUR AU - Yamamoto, S. AU - Matsuda, K. AU - Irie, M. JF - Org. Lett. PY - 2003/// VL - 5 SP - 1769 EP - 1772 DO - 10.1021/ol034440h ER - TY - JOUR AU - Yamamoto, S. AU - Matsuda, K. AU - Irie, M. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2003/// VL - 42 SP - 1636 EP - 1639 DO - 10.1002/anie.200250417 ER - TY - JOUR AU - Yamamoto, S. AU - Matsuda, K. AU - Irie, M. JF - Chem.–Eur. J. PY - 2003/// VL - 9 SP - 4878 EP - 4886 DO - 10.1002/chem.200304947 ER - TY - JOUR AU - Kuroki, L. AU - Takami, S. AU - Shibata, K. AU - Irie, M. JF - Chem. Commun. PY - 2005/// SP - 6005 EP - 6007 DO - 10.1039/B512873K ER - TY - JOUR AU - Pu, S. AU - Li, M. AU - Liu, G. AU - Le, Z. JF - Aust. J. Chem. PY - 2009/// VL - 62 SP - 464 EP - 474 N1 - http://www.publish.csiro.au/paper/CH08289 ER - TY - JOUR AU - Wang, R. J. AU - Li, W. B. AU - Liu, W. J. AU - Liu, G. JF - Adv. Mater. Res. PY - 2012/// VL - 393–395 SP - 381 EP - 384 DO - 10.4028/www.scientific.net/AMR.393-395.381 ER - TY - JOUR AU - Liu, G. AU - Pu, S. AU - Wang, X. JF - J. Photochem. Photobiol., A: Chem. PY - 2010/// VL - 214 SP - 230 EP - 240 DO - 10.1016/j.jphotochem.2010.07.001 ER - TY - JOUR AU - Kawai, S. AU - Nakashima, T. AU - Atsumi, K. AU - Sakai, T. AU - Harigai, M. AU - Imamoto, Y. AU - Kamikubo, H. AU - Kataoka, M. AU - Kawai, T. JF - Chem. Mater. PY - 2007/// VL - 19 SP - 3479 EP - 3483 DO - 10.1021/cm0630340 ER - TY - JOUR AU - Pu, S. AU - Li, H. AU - Liu, G. AU - Liu, W. AU - Cui, S. AU - Fan, C. JF - Tetrahedron PY - 2011/// VL - 67 SP - 1438 EP - 1447 DO - 10.1016/j.tet.2010.12.041 ER - TY - JOUR AU - Liu, G. AU - Pu, S. AU - Wang, X. JF - Tetrahedron PY - 2010/// VL - 66 SP - 8862 EP - 8871 DO - 10.1016/j.tet.2010.09.066 ER - TY - JOUR AU - Pu, S. AU - Liu, W. AU - Liu, G. JF - Dyes Pigm. PY - 2010/// VL - 87 SP - 1 EP - 9 DO - 10.1016/j.dyepig.2010.01.015 ER - TY - JOUR AU - Pu, S. AU - Liu, W. AU - Miao, W. JF - J. Phys. Org. Chem. PY - 2009/// VL - 22 SP - 954 EP - 963 DO - 10.1002/poc.1545 ER - TY - JOUR AU - Liu, G. AU - Pu, S. AU - Wang, X. AU - Liu, W. AU - Fan, C. JF - Dyes Pigm. PY - 2011/// VL - 90 SP - 89 EP - 99 DO - 10.1016/j.dyepig.2010.12.007 ER - TY - JOUR AU - Tian, H. AU - Wang, S. JF - Chem. Commun. PY - 2007/// SP - 781 EP - 792 DO - 10.1039/B610004J ER - TY - JOUR AU - Fukaminato, T. AU - Sasaki, T. AU - Kawai, T. AU - Tamai, N. AU - Irie, M. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2004/// VL - 126 SP - 14843 EP - 14849 DO - 10.1021/ja047169n ER - TY - JOUR AU - Zhang, J. AU - Tan, W. AU - Meng, X. AU - Tian, H. JF - J. Mater. Chem. PY - 2009/// VL - 19 SP - 5726 EP - 5729 DO - 10.1039/B908707A ER - TY - JOUR AU - Fan, C. AU - Pu, S. AU - Liu, G. AU - Yang, T. JF - J. Photochem. Photobiol., A: Chem. PY - 2008/// VL - 197 SP - 415 EP - 425 DO - 10.1016/j.jphotochem.2008.02.004 ER - TY - JOUR AU - Pu, S. AU - Fan, C. AU - Miao, W. AU - Liu, G. JF - Tetrahedron PY - 2008/// VL - 64 SP - 9464 EP - 9470 DO - 10.1016/j.tet.2008.07.073 ER - TY - JOUR AU - Bonifazi, D. AU - Scholl, M. AU - Song, F. AU - Echegoyen, L. AU - Accorsi, G. AU - Armaroli, N. AU - Diederich, F. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2003/// VL - 42 SP - 4966 EP - 4970 DO - 10.1002/anie.200352265 ER - TY - JOUR AU - Browne, W. R. AU - de Jong, J. J. D. AU - Kudernac, T. AU - Walko, M. AU - Lucas, L. N. AU - Uchida, K. AU - van Esch, J. H. AU - Feringa, B. L. JF - Chem.–Eur. J. PY - 2005/// VL - 11 SP - 6414 EP - 6429 DO - 10.1002/chem.200500162 ER - TY - JOUR AU - Browne, W. R. AU - de Jong, J. J. D. AU - Kudernac, T. AU - Walko, M. AU - Lucas, L. N. AU - Uchida, K. AU - van Esch, J. H. AU - Feringa, B. L. JF - Chem.–Eur. J. PY - 2005/// VL - 11 SP - 6430 EP - 6441 DO - 10.1002/chem.200500163 ER - TY - JOUR AU - Moriyama, Y. AU - Matsuda, K. AU - Tanifuji, N. AU - Irie, S. AU - Irie, M. JF - Org. Lett. PY - 2005/// VL - 7 SP - 3315 EP - 3318 DO - 10.1021/ol051149o ER - TY - JOUR AU - Zheng, C. AU - Pu, S. AU - Xu, J. AU - Luo, M. AU - Huang, D. AU - Shen, L. JF - Tetrahedron PY - 2007/// VL - 63 SP - 5437 EP - 5449 DO - 10.1016/j.tet.2007.04.049 ER - TY - JOUR AU - Pu, S. AU - Yang, T. AU - Xu, J. AU - Shen, L. AU - Li, G. AU - Xiao, Q. AU - Chen, B. JF - Tetrahedron PY - 2005/// VL - 61 SP - 6623 EP - 6629 DO - 10.1016/j.tet.2005.04.044 ER - TY - JOUR AU - Tsai, F.-C. AU - Chang, C.-C. AU - Liu, C.-L. AU - Chen, W.-C. AU - Jenekhe, S. A. JF - Macromolecules PY - 2005/// VL - 38 SP - 1958 EP - 1966 DO - 10.1021/ma048112o ER - TY - JOUR AU - Zhan, X. AU - Liu, Y. AU - Wu, X. AU - Wang, S. AU - Zhu, D. JF - Macromolecules PY - 2002/// VL - 35 SP - 2529 EP - 2537 DO - 10.1021/ma011593g ER - TY - JOUR AU - Perrier, A. AU - Maurel, F. AU - Aubard, J. JF - J. Photochem. Photobiol., A: Chem. PY - 2007/// VL - 189 SP - 167 EP - 176 DO - 10.1016/j.jphotochem.2007.01.030 ER - TY - JOUR AU - Kim, E. AU - Kim, M. AU - Kim, K. JF - Tetrahedron PY - 2006/// VL - 62 SP - 6814 EP - 6821 DO - 10.1016/j.tet.2006.04.089 ER -