TY - JOUR A1 - Urriolabeitia, Esteban P. A1 - Laga, Eduardo A1 - Cativiela, Carlos T1 - Synthesis of conformationally restricted glutamate and glutamine derivatives from carbonylation of orthopalladated phenylglycine derivatives JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2012/// VL - 8 SP - 1569 EP - 1575 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.8.179 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.8.179 KW - C–H functionalization KW - carbonylation KW - glutamic acid KW - glutamide KW - palladium KW - phenylglycine N2 - A new method for the regioselective synthesis of 2-alkoxycarbonyl- and 2-(aminocarbonyl)phenylglycinate methyl esters has been developed. The reaction of the orthopalladated complex [Pd(μ-Cl)(C6H4(CH(CO2Me)NMe2)-2)]2 (1) with nucleophiles HNu under a CO atmosphere results in the selective incorporation of the C(O)Nu moiety to the phenyl ring and formation of the carbonyl species ortho-C6H4(C(O)Nu)(CH(CO2Me)NMe2) (2a–j) (Nu = OR, NHR, NR2). Compounds 2a–j are conformationally restricted analogues of glutamic acid and glutamine and are interesting due to their biological and pharmacological properties. The reaction of [Pd(μ-Cl)(C6H4(CH(CO2Me)NHTf)-2)]2 (3) with nucleophiles in a CO atmosphere results, however, in the formation of the cyclic isoindolinone or the open 2-carboxyphenylglycine methyl esters, with the reaction outcome being driven by the choice of the solvent. ER - TY - BOOK T1 - Top. Curr. Chem. PY - 2010/// VL - 292 SP - 1 EP - 379 DO - 10.1007/978-3-642-12356-6 A2 - Yu, J.-Q. A2 - Shi, Z. ER - TY - JOUR AU - Davies, H. M. L. AU - Du Bois, J. AU - Yu, J.-Q. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2011/// VL - 40 SP - 1845 EP - 2039 DO - 10.1039/c1cs90010b ER - TY - JOUR AU - Simmons, E. M. AU - Hartwig, J. F. JF - Nature PY - 2012/// VL - 483 SP - 70 EP - 73 DO - 10.1038/nature10785 ER - TY - JOUR AU - Lyons, T. W. AU - Sanford, M. S. JF - Chem. Rev. PY - 2010/// VL - 110 SP - 1147 EP - 1169 DO - 10.1021/cr900184e ER - TY - JOUR AU - Yeung, C. S. AU - Dong, V. M. JF - Chem. Rev. PY - 2011/// VL - 111 SP - 1215 EP - 1292 DO - 10.1021/cr100280d ER - TY - JOUR AU - Le Bras, J. AU - Muzart, J. JF - Chem. Rev. PY - 2011/// VL - 111 SP - 1170 EP - 1214 DO - 10.1021/cr100209d ER - TY - JOUR AU - You, S.-L. AU - Xia, J.-B. JF - Top. Curr. Chem. PY - 2010/// VL - 292 SP - 165 EP - 194 DO - 10.1007/128_2009_18 ER - TY - JOUR AU - Yoo, W.-J. AU - Li, C.-J. JF - Top. Curr. Chem. PY - 2010/// VL - 292 SP - 281 EP - 302 DO - 10.1007/128_2009_17 ER - TY - JOUR AU - Newhouse, T. AU - Baran, P. S. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2011/// VL - 50 SP - 3362 EP - 3374 DO - 10.1002/anie.201006368 ER - TY - JOUR AU - Aguilar, D. AU - Cuesta, L. AU - Nieto, S. AU - Serrano, E. AU - Urriolabeitia, E. P. JF - Curr. Org. Chem. PY - 2011/// VL - 15 SP - 3441 EP - 3464 DO - 10.2174/138527211797247923 ER - TY - JOUR AU - Nieto, S. AU - Arnau, P. AU - Serrano, E. AU - Navarro, R. AU - Soler, T. AU - Cativiela, C. AU - Urriolabeitia, E. P. JF - Inorg. Chem. PY - 2009/// VL - 48 SP - 11963 EP - 11975 DO - 10.1021/ic901941s ER - TY - JOUR AU - Nieto, S. AU - Sayago, F. J. AU - Laborda, P. AU - Soler, T. AU - Cativiela, C. AU - Urriolabeitia, E. P. JF - Tetrahedron PY - 2011/// VL - 67 SP - 4185 EP - 4191 DO - 10.1016/j.tet.2011.04.064 ER - TY - JOUR AU - Nieto, S. AU - Cativiela, C. AU - Urriolabeitia, E. P. JF - New J. Chem. PY - 2012/// VL - 36 SP - 566 EP - 569 DO - 10.1039/c2nj20909h ER - TY - JOUR AU - Cowell, S. M. AU - Lee, Y. S. AU - Cain, J. P. AU - Hruby, V. J. JF - Curr. Med. Chem. PY - 2004/// VL - 11 SP - 2785 EP - 2798 DO - 10.2174/0929867043364270 ER - TY - JOUR AU - Toniolo, C. AU - Crisma, M. AU - Formaggio, F. AU - Peggion, C. JF - Biopolymers PY - 2001/// VL - 60 SP - 396 EP - 419 DO - 10.1002/1097-0282(2001)60:6<396::AID-BIP10184>3.0.CO;2-7 ER - TY - JOUR AU - Sagan, S. AU - Karoyan, P. AU - Lequin, O. AU - Chassaing, G. AU - Lavielle, S. JF - Curr. Med. Chem. PY - 2004/// VL - 11 SP - 2799 EP - 2822 DO - 10.2174/0929867043364108 ER - TY - JOUR AU - Ryabov, A. D. AU - Polyakov, V. A. AU - Yatsimirski, A. K. JF - Inorg. Chim. Acta PY - 1984/// VL - 91 SP - 59 EP - 65 DO - 10.1016/S0020-1693(00)84220-6 ER - TY - JOUR AU - Böhm, A. AU - Polborn, K. AU - Sünkel, K. AU - Beck, W. JF - Z. Naturforsch. PY - 1998/// VL - 53b SP - 448 EP - 458 ER - TY - JOUR AU - Hendrickson, J. B. AU - Bergeron, R. AU - Sternbach, D. D. JF - Tetrahedron PY - 1975/// VL - 31 SP - 2517 EP - 2521 DO - 10.1016/0040-4020(75)80263-8 ER - TY - JOUR AU - Thompson, J. M. AU - Heck, R. F. JF - J. Org. Chem. PY - 1975/// VL - 40 SP - 2667 EP - 2674 DO - 10.1021/jo00906a021 ER - TY - JOUR AU - Wu, X.-F. AU - Schranck, J. AU - Neumann, H. AU - Beller, M. JF - ChemCatChem PY - 2012/// VL - 4 SP - 69 EP - 71 DO - 10.1002/cctc.201100268 ER - TY - JOUR AU - Wu, X.-F. AU - Neumann, H. AU - Beller, M. JF - Chem.–Eur. J. PY - 2010/// VL - 16 SP - 9750 EP - 9753 DO - 10.1002/chem.201000090 ER - TY - JOUR AU - Dang, T. T. AU - Zhu, Y. AU - Ghosh, S. C. AU - Chen, A. AU - Chai, C. L. L. AU - Seayad, A. M. JF - Chem. Commun. PY - 2012/// VL - 48 SP - 1805 EP - 1807 DO - 10.1039/c2cc16808a ER - TY - JOUR AU - Sawant, D. N. AU - Wagh, Y. S. AU - Bhatte, K. D. AU - Bhanage, B. M. JF - J. Org. Chem. PY - 2011/// VL - 76 SP - 5489 EP - 5494 DO - 10.1021/jo200754v ER - TY - JOUR AU - Houlden, C. E. AU - Hutchby, M. AU - Bailey, C. D. AU - Gair Ford, J. AU - Tyler, S. N. G. AU - Gagné, M. R. AU - Lloyd-Jones, G. C. AU - Booker-Milburn, K. I. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2009/// VL - 48 SP - 1830 EP - 1833 DO - 10.1002/anie.200805842 ER - TY - JOUR AU - Yoo, E. J. AU - Wasa, M. AU - Yu, J.-Q. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2010/// VL - 132 SP - 17378 EP - 17380 DO - 10.1021/ja108754f ER - TY - JOUR AU - Giri, R. AU - Lam, J. K. AU - Yu, J.-Q. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2010/// VL - 132 SP - 686 EP - 693 DO - 10.1021/ja9077705 ER - TY - JOUR AU - Wu, X.-F. AU - Anbarasan, P. AU - Neumann, H. AU - Beller, M. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2010/// VL - 49 SP - 7316 EP - 7319 DO - 10.1002/anie.201003895 ER - TY - JOUR AU - Yu, W.-Y. AU - Sit, W. N. AU - Lai, K.-M. AU - Zhou, Z. AU - Chan, A. S. C. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2008/// VL - 130 SP - 3304 EP - 3306 DO - 10.1021/ja710555g ER - TY - JOUR AU - Xie, P. AU - Xie, Y. AU - Qian, B. AU - Zhou, H. AU - Xia, C. AU - Huang, H. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2012/// VL - 134 SP - 9902 EP - 9905 DO - 10.1021/ja3036459 ER -