TY - JOUR A1 - Konno, Tsutomu A1 - Kishi, Misato A1 - Ishihara, Takashi T1 - Highly stereocontrolled synthesis of trans-enediynes via carbocupration of fluoroalkylated diynes JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2012/// VL - 8 SP - 2207 EP - 2213 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.8.249 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.8.249 KW - carbocupration KW - carbometallation KW - diyne KW - enediyne KW - fluorine KW - highly regioselective KW - highly stereoselective N2 - Treatment of readily prepared (Z)-6-benzyloxy-1,1,1,2-tetrafluoro-6-methyl-2-hepten-4-yne with 1.5 equiv of LHMDS in −78 °C for 1 h gave the corresponding trifluoromethylated diyne in an excellent yield. This diyne was found to be a good substrate for the carbocupration with various higher-ordered cyanocuprates to give the corresponding vinylcuprates in a highly regio- and stereoselective manner. The in situ generated vinylcuprates could react very smoothly with an excess amount of iodine, the vinyl iodides being obtained in high yields. Thus-obtained iodides underwent a very smooth Sonogashira cross-coupling reaction to afford various trans-enediynes in high yields. ER - TY - JOUR AU - Liu, Y. AU - Gao, H. JF - Org. Lett. PY - 2006/// VL - 8 SP - 309 EP - 311 DO - 10.1021/ol052706+ ER - TY - JOUR AU - Nielsen, M. B. AU - Diederich, F. JF - Chem. Rev. PY - 2005/// VL - 105 SP - 1837 EP - 1868 DO - 10.1021/cr9903353 ER - TY - JOUR AU - Martin, R. E. AU - Diederich, F. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 1999/// VL - 38 SP - 1350 EP - 1377 DO - 10.1002/(SICI)1521-3773(19990517)38:10<1350::AID-ANIE1350>3.0.CO;2-6 ER - TY - JOUR AU - Jeon, H. H. AU - Son, J. B. AU - Choi, J. H. AU - Jeong, I. H. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2007/// VL - 48 SP - 627 EP - 631 DO - 10.1016/j.tetlet.2006.11.111 ER - TY - JOUR AU - Yamada, S. AU - Konno, T. AU - Ishihara, T. AU - Yamanaka, H. JF - J. 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