TY - JOUR A1 - Kiss, Loránd A1 - Nonn, Melinda A1 - Sillanpää, Reijo A1 - Fustero, Santos A1 - Fülöp, Ferenc T1 - Efficient regio- and stereoselective access to novel fluorinated β-aminocyclohexanecarboxylates JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2013/// VL - 9 SP - 1164 EP - 1169 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.9.130 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.9.130 KW - amino acids KW - epoxidation KW - fluorination KW - hydroxylation KW - stereoselective reaction N2 - A regio- and stereoselective method has been developed for the synthesis of novel fluorinated 2-aminocyclohexanecarboxylic acid derivatives with the fluorine attached to position 4 of the ring. The synthesis starts from either cis- or trans-β-aminocyclohex-4-enecarboxylic acids and involves regio- and stereoselective transformation of the ring C–C double bond through iodooxazine formation and hydroxylation, followed by hydroxy–fluorine or oxo–fluorine exchange. ER - TY - BOOK T1 - Fluorine in Pharmaceutical and Medicinal Chemistry: From Biophysical Aspects to Clinical Applications PY - 2012/// PB - Imperial College Press CY - London A2 - Gouverneur, V. A2 - Müller, K. ER - TY - JOUR AU - Hagmann, W. K. JF - J. Med. Chem. PY - 2008/// VL - 51 SP - 4359 DO - 10.1021/jm800219f ER - TY - JOUR AU - Isanbor, C. AU - O’Hagan, D. JF - J. Fluorine Chem. PY - 2006/// VL - 127 SP - 303 DO - 10.1016/j.jfluchem.2006.01.011 ER - TY - JOUR AU - Fustero, S. AU - Sanz-Cervera, J. F. AU - Aceña, J. L. AU - Sánchez-Roselló, M. JF - Synlett PY - 2009/// SP - 525 DO - 10.1055/s-0028-1087806 ER - TY - JOUR AU - Kirk, K. L. JF - J. Fluorine Chem. PY - 2006/// VL - 127 SP - 1013 DO - 10.1016/j.jfluchem.2006.06.007 ER - TY - JOUR AU - O’Hagan, D. JF - J. Fluorine Chem. PY - 2010/// VL - 131 SP - 1071 DO - 10.1016/j.jfluchem.2010.03.003 ER - TY - JOUR AU - Bégué, J.-P. AU - Bonnet-Delpon, D. JF - J. Fluorine Chem. 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