TY - JOUR A1 - Richers, Matthew T. A1 - Zhao, Chenfei A1 - Seidel, Daniel T1 - Selective copper(II) acetate and potassium iodide catalyzed oxidation of aminals to dihydroquinazoline and quinazolinone alkaloids JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2013/// VL - 9 SP - 1194 EP - 1201 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.9.135 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.9.135 KW - aminal KW - copper KW - oxygen KW - tert-butylhydroperoxide KW - quinazoline alkaloid N2 - Copper(II) acetate/acetic acid/O2 and potassium iodide/tert-butylhydroperoxide systems are shown to affect the selective oxidation of ring-fused aminals to dihydroquinazolines and quinazolinones, respectively. These methods enable the facile preparation of a number of quinazoline alkaloid natural products and their analogues. ER - TY - JOUR AU - D’yakonov, A. L. AU - Telezhenetskaya, M. V. JF - Chem. Nat. Compd. PY - 1997/// VL - 33 SP - 221 DO - 10.1007/BF02234869 ER - TY - JOUR AU - Sheu, J.-R. JF - Cardiovasc. Drug Rev. PY - 1999/// VL - 17 SP - 237 DO - 10.1111/j.1527-3466.1999.tb00017.x ER - TY - JOUR AU - Decker, M. JF - Eur. J. Med. Chem. PY - 2005/// VL - 40 SP - 305 DO - 10.1016/j.ejmech.2004.12.003 ER - TY - JOUR AU - Rachana, S. AU - Ujata, B. AU - Mamta, P. AU - Priyanka, K. M. AU - Sonam, S. JF - Indo Global J. Pharm. Sci. PY - 2011/// VL - 1 SP - 85 ER - TY - JOUR AU - Nepali, K. AU - Sharma, S. AU - Ojha, R. AU - Dhar, K. L. JF - Med. Chem. Res. PY - 2013/// VL - 22 SP - 1 DO - 10.1007/s00044-012-0002-5 ER - TY - JOUR AU - Jia, S. AU - Hu, C. JF - Molecules PY - 2010/// VL - 15 SP - 1873 DO - 10.3390/molecules15031873 ER - TY - JOUR AU - Dhankhar, S. AU - Kaur, R. AU - Ruhil, S. AU - Balhara, M. AU - Dhankhar, S. AU - Chhillar, A. K. JF - Afr. J. Plant Sci. PY - 2011/// VL - 5 SP - 620 ER - TY - JOUR AU - Corrêa, G. M. AU - Alcântara, A. F. de C. JF - Rev. Bras. Farmacogn. PY - 2012/// VL - 22 SP - 220 DO - 10.1590/S0102-695X2011005000196 ER - TY - JOUR AU - Asgarpanah, J. AU - Ramezanloo, F. JF - Afr. J. Pharm. Pharmacol. PY - 2012/// VL - 6 SP - 1573 ER - TY - JOUR AU - Hooper, D. JF - Pharm. J. Trans. PY - 1888/// VL - 18 SP - 841 ER - TY - JOUR AU - Bergman, J. AU - Bergman, S. JF - Heterocycles PY - 1981/// VL - 16 SP - 347 DO - 10.3987/R-1981-03-0347 ER - TY - JOUR AU - Mhaske, S. B. AU - Argade, N. P. JF - J. Org. Chem. PY - 2001/// VL - 66 SP - 9038 DO - 10.1021/jo010727l ER - TY - JOUR AU - Yadav, J. S. AU - Reddy, B. V. S. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2002/// VL - 43 SP - 1905 DO - 10.1016/S0040-4039(02)00135-1 ER - TY - JOUR AU - Mhaske, S. B. AU - Argade, N. P. JF - Tetrahedron PY - 2006/// VL - 62 SP - 9787 DO - 10.1016/j.tet.2006.07.098 ER - TY - JOUR AU - Bowman, W. R. AU - Elsegood, M. R. J. AU - Stein, T. AU - Weaver, G. W. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2007/// VL - 5 SP - 103 DO - 10.1039/b614075k ER - TY - JOUR AU - Zhou, J. AU - Fu, L. AU - Lv, M. AU - Liu, J. AU - Pei, D. AU - Ding, K. JF - Synthesis PY - 2008/// SP - 3974 DO - 10.1055/s-0028-1083245 ER - TY - JOUR AU - Kraus, G. A. AU - Guo, H. JF - J. Org. Chem. PY - 2009/// VL - 74 SP - 5337 DO - 10.1021/jo900718g ER - TY - JOUR AU - Giri, R. AU - Lam, J. K. AU - Yu, J.-Q. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2010/// VL - 132 SP - 686 DO - 10.1021/ja9077705 ER - TY - JOUR AU - Kshirsagar, U. A. AU - Puranik, V. G. AU - Argade, N. P. JF - J. Org. Chem. PY - 2010/// VL - 75 SP - 2702 DO - 10.1021/jo100400z ER - TY - JOUR AU - Dabiri, M. AU - Salehi, P. AU - Bahramnejad, M. AU - Alizadeh, M. JF - Monatsh. Chem. PY - 2010/// VL - 141 SP - 877 DO - 10.1007/s00706-010-0341-1 ER - TY - JOUR AU - Zeng, F. AU - Alper, H. JF - Org. Lett. PY - 2010/// VL - 12 SP - 3642 DO - 10.1021/ol101428v ER - TY - JOUR AU - Kshirsagar, U. A. AU - Argade, N. P. JF - Org. Lett. PY - 2010/// VL - 12 SP - 3716 DO - 10.1021/ol101597p ER - TY - JOUR AU - Tseng, M.-C. AU - Cheng, H.-T. AU - Shen, M.-J. AU - Chu, Y.-H. JF - Org. Lett. PY - 2011/// VL - 13 SP - 4434 DO - 10.1021/ol201793v ER - TY - JOUR AU - Granger, B. A. AU - Kaneda, K. AU - Martin, S. F. JF - Org. Lett. PY - 2011/// VL - 13 SP - 4542 DO - 10.1021/ol201739u ER - TY - JOUR AU - Fang, J. AU - Zhou, J. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2012/// VL - 10 SP - 2389 DO - 10.1039/c2ob07178a ER - TY - JOUR AU - Murai, K. AU - Komatsu, H. AU - Nagao, R. AU - Fujioka, H. JF - Org. Lett. PY - 2012/// VL - 14 SP - 772 DO - 10.1021/ol203313n ER - TY - JOUR AU - von Niementowski, S. JF - J. Prakt. Chem. PY - 1895/// VL - 51 SP - 564 DO - 10.1002/prac.18950510150 ER - TY - JOUR AU - Pachter, I. AU - Suld, G. JF - J. Org. Chem. PY - 1960/// VL - 25 SP - 1680 DO - 10.1021/jo01079a615 ER - TY - JOUR AU - D’yakonov, A. L. AU - Telezhenetskaya, M. V. AU - Yunusov, L. Yu. JF - Chem. Nat. Compd. PY - 1986/// VL - 22 SP - 435 DO - 10.1007/BF00579819 ER - TY - JOUR AU - Lee, E. S. AU - Park, J.-G. AU - Jahng, Y. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2003/// VL - 44 SP - 1883 DO - 10.1016/S0040-4039(03)00080-7 ER - TY - JOUR AU - Zhang, C. AU - De, C. K. AU - Mal, R. AU - Seidel, D. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2008/// VL - 130 SP - 416 DO - 10.1021/ja077473r ER - TY - JOUR AU - Dieckmann, A. AU - Richers, M. T. AU - Platonova, A. Yu. AU - Zhang, C. AU - Seidel, D. AU - Houk, K. N. JF - J. Org. Chem. PY - 2013/// VL - 78 SP - 4132 DO - 10.1021/jo400483h ER - TY - JOUR AU - Zhang, C. AU - De, C. K. AU - Seidel, D. JF - Org. Synth. PY - 2012/// VL - 89 SP - 274 ER - TY - JOUR AU - Richers, M. T. AU - Deb, I. AU - Platonova, A. Y. AU - Zhang, C. AU - Seidel, D. JF - Synthesis PY - 2013/// VL - 45 SP - 1730 EP - 1748 DO - 10.1055/s-0033-1338852 ER - TY - JOUR AU - Han, B. AU - Yang, X.-L. AU - Wang, C. AU - Bai, Y.-W. AU - Pan, T.-C. AU - Chen, X. AU - Yu, W. JF - J. Org. Chem. PY - 2012/// VL - 77 SP - 1136 DO - 10.1021/jo2020399 ER - TY - JOUR AU - Kumar, R. A. AU - Maheswari, C. U. AU - Ghantasala, S. AU - Jyothi, C. AU - Reddy, K. R. JF - Adv. Synth. Catal. PY - 2011/// VL - 353 SP - 401 DO - 10.1002/adsc.201000580 ER - TY - JOUR AU - Kumar, R. A. AU - Saidulu, G. AU - Prasad, K. R. AU - Kumar, G. S. AU - Sridhar, B. AU - Reddy, K. R. JF - Adv. Synth. Catal. PY - 2012/// VL - 354 SP - 2985 DO - 10.1002/adsc.201200679 ER - TY - JOUR AU - Li, C.-J. JF - Acc. Chem. Res. PY - 2009/// VL - 42 SP - 335 DO - 10.1021/ar800164n ER - TY - JOUR AU - Punniyamurthy, T. AU - Rout, L. JF - Coord. Chem. Rev. PY - 2008/// VL - 252 SP - 134 DO - 10.1016/j.ccr.2007.04.003 ER - TY - JOUR AU - Wendlandt, A. E. AU - Suess, A. M. AU - Stahl, S. S. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2011/// VL - 50 SP - 11062 DO - 10.1002/anie.201103945 ER - TY - JOUR AU - Hirano, K. AU - Miura, M. JF - Chem. Commun. PY - 2012/// VL - 48 SP - 10704 DO - 10.1039/c2cc34659a ER - TY - JOUR AU - Zhang, C. AU - Tang, C. AU - Jiao, N. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2012/// VL - 41 SP - 3464 DO - 10.1039/c2cs15323h ER - TY - JOUR AU - Jones, K. M. AU - Klussmann, M. JF - Synlett PY - 2012/// SP - 159 DO - 10.1055/s-0031-1290117 ER - TY - JOUR AU - Ratnikov, M. O. AU - Doyle, M. P. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2013/// VL - 135 SP - 1549 DO - 10.1021/ja3113559 ER - TY - JOUR AU - Mehta, D. R. AU - Naravane, J. S. AU - Desai, R. M. JF - J. Org. Chem. PY - 1963/// VL - 28 SP - 445 DO - 10.1021/jo01037a041 ER - TY - JOUR AU - Johns, S. R. AU - Lamberton, J. A. AU - Suares, H. JF - Aust. J. Chem. PY - 1985/// VL - 38 SP - 1007 DO - 10.1071/CH9851007 ER - TY - JOUR AU - Nakagawa, Y. AU - Stevens, R. V. JF - J. Org. Chem. PY - 1988/// VL - 53 SP - 1873 DO - 10.1021/jo00244a007 ER - TY - JOUR AU - Nepali, K. AU - Bande, M. S. AU - Sapra, S. AU - Garg, A. AU - Kumar, S. AU - Sharma, P. AU - Goyal, R. AU - Satti, N. K. AU - Suri, O. P. AU - Dhar, K. L. JF - Med. Chem. Res. PY - 2012/// VL - 21 SP - 1271 DO - 10.1007/s00044-011-9641-1 ER - TY - JOUR AU - Elderfield, R. C. AU - Kreysa, F. J. AU - Dunn, J. H. AU - Humphreys, D. D. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1947/// VL - 69 SP - 186 DO - 10.1021/ja01193a506 ER - TY - JOUR AU - Yamazaki, C. JF - J. Org. Chem. PY - 1981/// VL - 46 SP - 3956 DO - 10.1021/jo00333a005 ER - TY - JOUR AU - Schulze, K. AU - Richter, C. AU - Ludwig, R. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1989/// VL - 30 SP - 2369 DO - 10.1016/S0040-4039(01)80401-9 ER - TY - JOUR AU - Zhang, C. AU - Murarka, S. AU - Seidel, D. JF - J. Org. Chem. PY - 2009/// VL - 74 SP - 419 DO - 10.1021/jo802325x ER - TY - JOUR AU - Mori, K. AU - Ohshima, Y. AU - Ehara, K. AU - Akiyama, T. JF - Chem. Lett. PY - 2009/// VL - 38 SP - 524 DO - 10.1246/cl.2009.524 ER - TY - JOUR AU - He, Y.-P. AU - Du, Y.-L. AU - Luo, S.-W. AU - Gong, L.-Z. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2011/// VL - 52 SP - 7064 DO - 10.1016/j.tetlet.2011.10.062 ER -