TY - JOUR A1 - Sautier, Brice A1 - Collins, Karl D. A1 - Procter, David J. T1 - Development of an additive-controlled, SmI2-mediated stereoselective sequence: Telescoped spirocyclisation, lactone reduction and Peterson elimination JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2013/// VL - 9 SP - 1443 EP - 1447 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.9.163 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.9.163 KW - cyclisation KW - free radical KW - Peterson elimination KW - reduction KW - samarium KW - telescoped process N2 - Studies on SmI2-mediated spirocyclisation and lactone reduction culminate in a telescoped sequence in which additives are used to “switch on” individual steps mediated by the electron transfer reagent. The sequence involves the use of two activated SmI2 reagent systems and a silicon stereocontrol element that exerts complete diastereocontrol over the cyclisation and is removed during the final stage of the sequence by Peterson elimination. The approach allows functionalised cyclopentanols containing two vicinal quaternary stereocentres to be conveniently prepared from simple starting materials. ER - TY - JOUR AU - Namy, J. L. AU - Girard, P. AU - Kagan, H. B. JF - Nouv. J. Chim. PY - 1977/// VL - 1 SP - 5 ER - TY - JOUR AU - Girard, P. AU - Namy, J. L. AU - Kagan, H. B. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1980/// VL - 102 SP - 2693 DO - 10.1021/ja00528a029 ER - TY - BOOK AU - Procter, D. J. AU - Flowers, R. A., II AU - Skrydstrup, T. T1 - Organic Synthesis using Samarium Diiodide: A Practical Guide PY - 2009/// PB - RSC Publishing CY - Cambridge ER - TY - JOUR AU - Kagan, H. B. JF - Tetrahedron PY - 2003/// VL - 59 SP - 10351 DO - 10.1016/j.tet.2003.09.101 ER - TY - JOUR AU - Molander, G. A. AU - Harris, C. R. JF - Chem. Rev. PY - 1996/// VL - 96 SP - 307 DO - 10.1021/cr950019y ER - TY - JOUR AU - Krief, A. AU - Laval, A.-M. JF - Chem. Rev. PY - 1999/// VL - 99 SP - 745 DO - 10.1021/cr980326e ER - TY - JOUR AU - Steel, P. G. JF - J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 PY - 2001/// SP - 2727 DO - 10.1039/A908189E ER - TY - JOUR AU - Edmonds, D. J. AU - Johnston, D. AU - Procter, D. J. JF - Chem. Rev. PY - 2004/// VL - 104 SP - 3371 DO - 10.1021/cr030017a ER - TY - JOUR AU - Nicolaou, K. C. AU - Ellery, S. P. AU - Chen, J. S. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2009/// VL - 48 SP - 7140 DO - 10.1002/anie.200902151 ER - TY - JOUR AU - Szostak, M. AU - Procter, D. J. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2011/// VL - 50 SP - 7737 DO - 10.1002/anie.201103128 ER - TY - JOUR AU - Flowers, R. A., II JF - Synlett PY - 2008/// SP - 1427 DO - 10.1055/s-2008-1078414 ER - TY - JOUR AU - Beemelmanns, C. AU - Reissig, H.-U. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2011/// VL - 40 SP - 2199 DO - 10.1039/c0cs00116c ER - TY - JOUR AU - Harb, H. Y. AU - Procter, D. J. JF - Synlett PY - 2012/// SP - 6 DO - 10.1055/s-0031-1290093 ER - TY - JOUR AU - Dahlén, A. AU - Hilmersson, G. JF - Eur. J. Inorg. Chem. PY - 2004/// SP - 3393 DO - 10.1002/ejic.200400442 ER - TY - JOUR AU - Sautier, B. AU - Procter, D. J. JF - Chimia PY - 2012/// VL - 66 SP - 399 DO - 10.2533/chimia.2012.399 ER - TY - JOUR AU - Szostak, M. AU - Spain, M. AU - Parmar, D. AU - Procter, D. J. JF - Chem. Commun. PY - 2012/// VL - 48 SP - 330 DO - 10.1039/c1cc14252f ER - TY - JOUR AU - Johnston, D. AU - McCusker, C. M. AU - Procter, D. J. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1999/// VL - 40 SP - 4913 DO - 10.1016/S0040-4039(99)00910-7 ER - TY - JOUR AU - Johnston, D. AU - McCusker, C. F. AU - Muir, K. AU - Procter, D. J. JF - J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 PY - 2000/// SP - 681 DO - 10.1039/A909549G ER - TY - JOUR AU - Johnston, D. AU - Francon, N. AU - Edmonds, D. J. AU - Procter, D. J. JF - Org. Lett. PY - 2001/// VL - 3 SP - 2001 DO - 10.1021/ol015976a ER - TY - JOUR AU - Johnston, D. AU - Couché, E. AU - Edmonds, D. J. AU - Muir, K. W. AU - Procter, D. J. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2003/// VL - 1 SP - 328 DO - 10.1039/b209066j ER - TY - JOUR AU - Edmonds, D. J. AU - Muir, K. W. AU - Procter, D. J. JF - J. Org. Chem. PY - 2003/// VL - 68 SP - 3190 DO - 10.1021/jo026827o ER - TY - JOUR AU - Baker, T. M. AU - Edmonds, D. J. AU - Hamilton, D. AU - O’Brien, C. J. AU - Procter, D. J. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2008/// VL - 47 SP - 5631 DO - 10.1002/anie.200801900 ER - TY - JOUR AU - Hutton, T. K. AU - Muir, K. AU - Procter, D. J. JF - Org. Lett. PY - 2002/// VL - 4 SP - 2345 DO - 10.1021/ol0260472 ER - TY - JOUR AU - Hutton, T. K. AU - Muir, K. W. AU - Procter, D. J. JF - Org. Lett. PY - 2003/// VL - 5 SP - 4811 DO - 10.1021/ol0358399 ER - TY - JOUR AU - Sloan, L. A. AU - Baker, T. M. AU - Macdonald, S. J. F. AU - Procter, D. J. JF - Synlett PY - 2007/// SP - 3155 DO - 10.1055/s-2007-1000821 ER - TY - JOUR AU - Guazzelli, G. AU - Duffy, L. A. AU - Procter, D. J. JF - Org. Lett. PY - 2008/// VL - 10 SP - 4291 DO - 10.1021/ol8017209 ER - TY - JOUR AU - Baker, T. M. AU - Sloan, L. A. AU - Choudhury, L. H. AU - Murai, M. AU - Procter, D. J. JF - Tetrahedron: Asymmetry PY - 2010/// VL - 21 SP - 1246 DO - 10.1016/j.tetasy.2010.03.047 ER - TY - JOUR AU - Harb, H. Y. AU - Collins, K. D. AU - Altur, J. V. G. AU - Bowker, S. AU - Campbell, L. AU - Procter, D. J. JF - Org. Lett. PY - 2010/// VL - 12 SP - 5446 DO - 10.1021/ol102278c ER - TY - JOUR AU - Cabri, W. AU - Candiani, I. AU - Colombo, M. AU - Franzoi, L. AU - Bedeschi, A. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1995/// VL - 36 SP - 949 DO - 10.1016/0040-4039(94)02398-U ER - TY - JOUR AU - Dahlén, A. AU - Hilmersson, G. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2002/// VL - 43 SP - 7197 DO - 10.1016/S0040-4039(02)01673-8 ER - TY - JOUR AU - Dahlén, A. AU - Hilmersson, G. JF - Chem.–Eur. J. PY - 2003/// VL - 9 SP - 1123 DO - 10.1002/chem.200390129 ER - TY - JOUR AU - Dahlén, A. AU - Sundgren, A. AU - Lahmann, M. AU - Oscarson, S. AU - Hilmersson, G. JF - Org. Lett. PY - 2003/// VL - 5 SP - 4085 DO - 10.1021/ol0354831 ER - TY - JOUR AU - Dahlén, A. AU - Hilmersson, G. AU - Knettle, B. W. AU - Flowers, R. A., II JF - J. Org. Chem. PY - 2003/// VL - 68 SP - 4870 DO - 10.1021/jo034173t ER - TY - JOUR AU - Davis, T. A. AU - Chopade, P. R. AU - Hilmersson, G. AU - Flowers, R. A., II JF - Org. Lett. PY - 2005/// VL - 7 SP - 119 DO - 10.1021/ol047835p ER - TY - JOUR AU - Dahlén, A. AU - Hilmersson, G. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2005/// VL - 127 SP - 8340 DO - 10.1021/ja043323u ER - TY - JOUR AU - Dahlén, A. AU - Nilsson, A. AU - Hilmersson, G. JF - J. Org. Chem. PY - 2006/// VL - 71 SP - 1576 DO - 10.1021/jo052268k ER - TY - JOUR AU - Ankner, T. AU - Hilmersson, G. JF - Tetrahedron PY - 2009/// VL - 65 SP - 10856 DO - 10.1016/j.tet.2009.10.086 ER - TY - JOUR AU - Wettergren, J. AU - Ankner, T. AU - Hilmersson, G. JF - Chem. Commun. PY - 2010/// VL - 46 SP - 7596 DO - 10.1039/c0cc02009e ER - TY - JOUR AU - Ankner, T. AU - Hilmersson, G. JF - Org. Lett. PY - 2009/// VL - 11 SP - 503 DO - 10.1021/ol802243d ER - TY - JOUR AU - Szostak, M. AU - Spain, M. AU - Procter, D. J. JF - Chem. Commun. PY - 2011/// VL - 47 SP - 10254 DO - 10.1039/c1cc14014k ER - TY - JOUR AU - Szostak, M. AU - Spain, M. AU - Procter, D. J. JF - Org. Lett. PY - 2012/// VL - 14 SP - 840 DO - 10.1021/ol203361k ER - TY - JOUR AU - Szostak, M. AU - Collins, K. D. AU - Fazakerley, N. J. AU - Spain, M. AU - Procter, D. J. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2012/// VL - 10 SP - 5820 DO - 10.1039/c2ob00017b ER - TY - JOUR AU - Peterson, D. J. JF - J. Org. Chem. PY - 1968/// VL - 33 SP - 780 DO - 10.1021/jo01266a061 ER - TY - JOUR AU - Ager, D. J. JF - Synthesis PY - 1984/// SP - 384 DO - 10.1055/s-1984-30849 ER - TY - GEN N1 - Performed by opening the vessel to air to quench the remaining SmI2 and adding t-BuOK portionwise to the reaction mixture until completion by TLC. ER - TY - JOUR AU - Pace, V. AU - Rae, J. P. AU - Harb, H. Y. AU - Procter, D. J. JF - Chem. Commun. PY - 2013/// VL - 49 SP - 5150 DO - 10.1039/c3cc42160k ER - TY - JOUR AU - Chiu, P. AU - Leung, L. T. AU - Ko, B. C. B. JF - Nat. Prod. Rep. PY - 2010/// VL - 27 SP - 1066 DO - 10.1039/b906520m ER -