TY - JOUR A1 - Slade, Michael C. A1 - Johnson, Jeffrey S. T1 - Alternaric acid: formal synthesis and related studies JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2013/// VL - 9 SP - 166 EP - 172 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.9.19 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.9.19 KW - formal synthesis KW - multicomponent coupling KW - natural products KW - silyl glyoxylates N2 - A silyl glyoxylate three-component-coupling methodology has been exploited to achieve a formal synthesis, an analogue to an intermediate in a distinct formal synthetic route, and a third (unique) approach to the natural product alternaric acid. Highlighted in this study is the versatility of silyl glyoxylates to engage a variety of nucleophile and electrophile pairs to provide wide latitude in the approach to complex molecule synthesis. ER - TY - JOUR AU - Nicolaou, K. C. AU - Hale, C. R. H. AU - Nilewski, C. AU - Ioannidou, H. A. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2012/// VL - 41 SP - 5185 EP - 5238 DO - 10.1039/c2cs35116a ER - TY - null T1 - Rapid complexity generation in natural product total synthesis JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2009/// VL - 38 IS - 11 SP - 2969 EP - 3276 DO - 10.1039/b920767h N1 - See the thematic issue for a recent compilation of reviews on this topic in the context of natural-products synthesis. ER - TY - JOUR AU - Nicewicz, D. A. AU - Johnson, J. S. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2005/// VL - 127 SP - 6170 EP - 6171 DO - 10.1021/ja043884l ER - TY - JOUR AU - Linghu, X. AU - Satterfield, A. D. AU - Johnson, J. S. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2006/// VL - 128 SP - 9302 EP - 9303 DO - 10.1021/ja062637+ ER - TY - JOUR AU - Nicewicz, D. A. AU - Brétéché, G. AU - Johnson, J. S. AU - Bryan, C. AU - Lautens, M. JF - Org. Synth. PY - 2008/// VL - 85 SP - 278 EP - 286 ER - TY - JOUR AU - Nicewicz, D. A. AU - Satterfield, A. D. AU - Schmitt, D. C. AU - Johnson, J. S. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2008/// VL - 130 SP - 17281 EP - 17283 DO - 10.1021/ja808347q ER - TY - JOUR AU - Greszler, S. N. AU - Johnson, J. S. JF - Org. Lett. PY - 2009/// VL - 11 SP - 827 EP - 830 DO - 10.1021/ol802828d ER - TY - JOUR AU - Greszler, S. N. AU - Johnson, J. S. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2009/// VL - 48 SP - 3689 EP - 3691 DO - 10.1002/anie.200900215 ER - TY - JOUR AU - Schmitt, D. C. AU - Johnson, J. S. JF - Org. Lett. PY - 2010/// VL - 12 SP - 944 EP - 947 DO - 10.1021/ol9029353 ER - TY - JOUR AU - Steward, K. M. AU - Johnson, J. S. JF - Org. Lett. PY - 2010/// VL - 12 SP - 2864 EP - 2867 DO - 10.1021/ol100996w ER - TY - JOUR AU - Boyce, G. R. AU - Johnson, J. S. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2010/// VL - 49 SP - 8930 EP - 8933 DO - 10.1002/anie.201003470 ER - TY - JOUR AU - Greszler, S. N. AU - Malinowski, J. T. AU - Johnson, J. S. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2010/// VL - 132 SP - 17393 EP - 17395 DO - 10.1021/ja108848d ER - TY - JOUR AU - Greszler, S. N. AU - Malinowski, J. T. AU - Johnson, J. S. JF - Org. Lett. PY - 2011/// VL - 13 SP - 3206 EP - 3209 DO - 10.1021/ol2011192 ER - TY - JOUR AU - Schmitt, D. C. AU - Lam, L. AU - Johnson, J. S. JF - Org. Lett. PY - 2011/// VL - 13 SP - 5136 EP - 5139 DO - 10.1021/ol202002r ER - TY - JOUR AU - Boyce, G. R. AU - Liu, S. AU - Johnson, J. S. JF - Org. Lett. PY - 2012/// VL - 14 SP - 652 EP - 655 DO - 10.1021/ol2033527 ER - TY - JOUR AU - Schmitt, D. C. AU - Malow, E. J. AU - Johnson, J. S. JF - J. Org. Chem. PY - 2012/// VL - 77 SP - 3246 EP - 3251 DO - 10.1021/jo202679u ER - TY - JOUR AU - Bolm, C. AU - Kasyan, A. AU - Heider, P. AU - Saladin, S. AU - Drauz, K. AU - Günther, K. AU - Wagner, C. JF - Org. Lett. PY - 2002/// VL - 4 SP - 2265 EP - 2267 DO - 10.1021/ol025911n ER - TY - JOUR AU - Lettan, R. B. AU - Galliford, C. V. AU - Woodward, C. C. AU - Scheidt, K. A. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2009/// VL - 131 SP - 8805 EP - 8814 DO - 10.1021/ja808811u ER - TY - JOUR AU - Yao, M. AU - Lu, C. D. JF - Org. Lett. PY - 2011/// VL - 13 SP - 2782 EP - 2785 DO - 10.1021/ol201029b ER - TY - JOUR AU - Boyce, G. R. AU - Greszler, S. N. AU - Johnson, J. S. AU - Linghu, X. AU - Malinowski, J. T. AU - Nicewicz, D. A. AU - Satterfield, A. D. AU - Schmitt, D. C. AU - Steward, K. M. JF - J. Org. Chem. PY - 2012/// VL - 77 SP - 4503 EP - 4515 DO - 10.1021/jo300184h N1 - Perspective article. ER - TY - JOUR AU - Brian, P. W. AU - Curtis, P. J. AU - Hemming, H. G. AU - Unwin, C. H. AU - Wright, J. M. JF - Nature PY - 1949/// VL - 164 SP - 534 DO - 10.1038/164534a0 ER - TY - JOUR AU - Brian, P. W. AU - Curtis, P. J. AU - Hemming, H. G. AU - Jefferys, E. G. AU - Unwin, C. H. AU - Wright, J. M. JF - J. Gen. Microbiol. PY - 1951/// VL - 5 SP - 619 EP - 632 DO - 10.1099/00221287-5-4-619 ER - TY - JOUR AU - Bartels-Keith, J. R. JF - J. Chem. Soc. PY - 1960/// SP - 1662 EP - 1665 DO - 10.1039/JR9600001662 ER - TY - JOUR AU - Tabuchi, H. AU - Hamamoto, T. AU - Miki, S. AU - Tejima, T. AU - Ichihara, A. JF - J. Org. Chem. PY - 1994/// VL - 59 SP - 4749 EP - 4759 DO - 10.1021/jo00096a016 ER - TY - JOUR AU - Trost, B. M. AU - Probst, G. D. AU - Schoop, A. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1998/// VL - 120 SP - 9228 EP - 9236 DO - 10.1021/ja981540n ER - TY - JOUR AU - Giampietro, N. C. AU - Kampf, J. W. AU - Wolfe, J. P. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2009/// VL - 131 SP - 12556 EP - 12557 DO - 10.1021/ja905930s ER - TY - JOUR AU - Anelli, P. L. AU - Montanari, F. AU - Quici, S. AU - Nonoshita, K. AU - Yamamot, H. JF - Org. Synth. PY - 1990/// VL - 69 SP - 212 ER - TY - GEN N1 - Our results are consistent with the additions of nucleophiles to 3 (cf. [24-26]). For rare, successful examples of Me/Et differentiation, see [29,30]. ER - TY - JOUR AU - Evans, D. A. AU - Kozlowski, M. C. AU - Burgey, C. S. AU - MacMillan, D. W. C. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1997/// VL - 119 SP - 7893 EP - 7894 DO - 10.1021/ja971521y ER - TY - JOUR AU - Copeland, G. T. AU - Miller, S. J. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2001/// VL - 123 SP - 6496 EP - 6502 DO - 10.1021/ja0108584 ER - TY - GEN N1 - The precise role of the (−)-sparteine is uncertain at this time. It is possible that the Lewis basic nitrogens chelate the magnesium, facilitating the reversibility of the aldolization step leading to high syn-selectivity. See [20], footnote 42. ER - TY - JOUR AU - Blakemore, P. R. JF - J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 PY - 2002/// SP - 2563 EP - 2585 DO - 10.1039/B208078H ER - TY - JOUR AU - Brook, A. G. JF - Acc. Chem. Res. PY - 1974/// VL - 7 SP - 77 EP - 84 DO - 10.1021/ar50075a003 ER - TY - GEN N1 - The results of efforts with silylglyoxylates 1c, and other specific examples for the identities of Ω and Ψ, were also pursued. See Supporting Information File 1 for additional details. ER - TY - JOUR AU - Gaich, T. AU - Baran, P. S. JF - J. Org. Chem. PY - 2010/// VL - 75 SP - 4657 EP - 4673 DO - 10.1021/jo1006812 ER - TY - CHAP AU - Yang, T.-K. AU - Lee, D.-S. AU - Haas, J. T2 - Raney Nickel T1 - e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis PY - 2006/// DO - 10.1002/047084289X.rr001.pub2 PB - John Wiley & Sons CY - New York, N. Y. ER - TY - JOUR AU - Back, T. G. AU - Baron, D. L. AU - Yang, K. JF - J. Org. Chem. PY - 1993/// VL - 58 SP - 2407 EP - 2413 DO - 10.1021/jo00061a011 ER - TY - JOUR AU - Chan, M. C. AU - Cheng, K. M. AU - Ho, K. M. AU - Ng, C. T. AU - Yam, T. M. AU - Wang, B. S. L. AU - Luh, T. Y. JF - J. Org. Chem. PY - 1988/// VL - 53 SP - 4466 EP - 4471 DO - 10.1021/jo00254a009 ER - TY - JOUR AU - Becker, S. AU - Fort, Y. AU - Vanderesse, R. AU - Caubere, P. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1988/// VL - 29 SP - 2963 EP - 2966 DO - 10.1016/0040-4039(88)85058-5 ER - TY - JOUR AU - Becker, S. AU - Fort, Y. AU - Caubere, P. JF - J. Org. Chem. PY - 1990/// VL - 55 SP - 6194 EP - 6198 DO - 10.1021/jo00312a029 ER - TY - GEN N1 - Aldehyde 16ba has previously been used in aldol reactions; no comment on the diastereoselectivity was made, likely because it was immaterial in those applications (see [42,43]). ER - TY - JOUR AU - Kim, H. AU - Baker, J. B. AU - Lee, S.-U. AU - Park, Y. AU - Bolduc, K. L. AU - Park, H.-B. AU - Dickens, M. G. AU - Lee, D.-S. AU - Kim, Y. AU - Kim, S. H. AU - Hong, J. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2009/// VL - 131 SP - 3192 EP - 3194 DO - 10.1021/ja8101192 ER - TY - JOUR AU - Kim, H. AU - Baker, J. B. AU - Park, Y. AU - Park, H. B. AU - DeArmond, P. D. AU - Kim, S. H. AU - Fitzgerald, M. C. AU - Lee, D.-S. AU - Hong, J. JF - Chem.–Asian J. PY - 2010/// VL - 5 SP - 1902 EP - 1910 DO - 10.1002/asia.201000147 ER - TY - JOUR AU - Ward, D. E. AU - Kazemeini, A. JF - J. Org. Chem. PY - 2012/// VL - 77 SP - 10789 EP - 10803 DO - 10.1021/jo302142v N1 - While this manuscript was in review, a thorough study of the stereochemical outcomes using structurally related aldehydes was reported. ER - TY - JOUR AU - Chen, K.-M. AU - Gunderson, K. G. AU - Hardtmann, G. E. AU - Prasad, K. AU - Repic, O. AU - Shapiro, M. J. JF - Chem. Lett. PY - 1987/// VL - 16 SP - 1923 EP - 1926 DO - 10.1246/cl.1987.1923 ER - TY - JOUR AU - Renaud, J.-L. AU - Aubert, C. AU - Malacria, M. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1999/// VL - 40 SP - 5015 EP - 5018 DO - 10.1016/S0040-4039(99)00981-8 ER - TY - JOUR AU - Reichard, H. A. AU - Rieger, J. C. AU - Micalizio, G. C. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2008/// VL - 47 SP - 7837 EP - 7840 DO - 10.1002/anie.200803031 ER - TY - JOUR AU - Ren, H. AU - Krasovskiy, A. AU - Knochel, P. JF - Org. Lett. PY - 2004/// VL - 6 SP - 4215 EP - 4217 DO - 10.1021/ol048363h ER - TY - GEN N1 - Initial attempts to effect this transformation in a model system have demonstrated that this may not be as straightforward as anticipated. See Supporting Information File 1 for details. ER - TY - GEN N1 - Likewise, this may prove more difficult than anticipated; acid-promoted hydrolysis of the tert-butyl esters and silyl ether was planned, due to the success of such a transformation with the simpler substrate 5, as in Scheme 3. However, substrate 28 tends to decompose when treated under a variety of acidic conditions. ER -