TY - JOUR A1 - Cludius-Brandt, Stephan A1 - Kupracz, Lukas A1 - Kirschning, Andreas T1 - [3 + 2]-Cycloadditions of nitrile ylides after photoactivation of vinyl azides under flow conditions JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2013/// VL - 9 SP - 1745 EP - 1750 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.9.201 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.9.201 KW - azirines KW - cycloaddition KW - flow chemistry KW - flow reactors KW - inductive heating KW - nitrile ylides KW - photochemistry KW - vinyl azides N2 - The photodenitrogenation of vinyl azides to 2H-azirines by using a photoflow reactor is reported and compared with thermal formation of 2H-azirines. Photochemically, the ring of the 2H-azirines was opened to yield the nitrile ylides, which underwent a [3 + 2]-cycloaddition with 1,3-dipolarophiles. When diisopropyl azodicarboxylate serves as the dipolarophile, 1,3,4-triazoles become directly accessible starting from the corresponding vinyl azide. ER - TY - JOUR AU - Griesbeck, A. G. AU - Steinwäscher, J. AU - Reckenthäler, M. AU - Uhlig, J. JF - Res. Chem. Intermed. PY - 2013/// VL - 39 SP - 33 EP - 42 DO - 10.1007/s11164-012-0629-3 ER - TY - JOUR AU - Padwa, A. JF - Adv. Heterocycl. Chem. PY - 2010/// VL - 99 SP - 1 EP - 31 DO - 10.1016/S0065-2725(10)09901-0 ER - TY - JOUR AU - Palacios, F. AU - de Retana, A. M. O. AU - de Marigorta, E. M. AU - de los Santos, J. M. JF - Org. Prep. Proced. Int. PY - 2002/// VL - 34 SP - 219 EP - 269 DO - 10.1080/00304940209356770 ER - TY - JOUR AU - Palacios, F. AU - de Retana, A. M. O. AU - de Marigorta, E. M. AU - de los Santos, J. M. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2001/// SP - 2401 EP - 2414 DO - 10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2401::AID-EJOC2401>3.0.CO;2-U ER - TY - JOUR AU - Heimgartner, H. JF - Angew. Chem., Int. Ed. 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