TY - JOUR A1 - Erdbrink, Holger A1 - Nyakatura, Elisabeth K. A1 - Huhmann, Susanne A1 - Gerling, Ulla I. M. A1 - Lentz, Dieter A1 - Koksch, Beate A1 - Czekelius, Constantin T1 - Synthesis of enantiomerically pure (2S,3S)-5,5,5-trifluoroisoleucine and (2R,3S)-5,5,5-trifluoro-allo-isoleucine JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2013/// VL - 9 SP - 2009 EP - 2014 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.9.236 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.9.236 KW - amino acids KW - CD-spectroscopy KW - fluorine KW - helix propensity KW - organo-fluorine KW - trifluoroisoleucine N2 - A practical route for the stereoselective synthesis of (2S,3S)-5,5,5-trifluoroisoleucine (L-5-F3Ile) and (2R,3S)-5,5,5-trifluoro-allo-isoleucine (D-5-F3-allo-Ile) was developed. The hydrophobicity of L-5-F3Ile was examined and it was incorporated into a model peptide via solid phase peptide synthesis to determine its α-helix propensity. The α-helix propensity of 5-F3Ile is significantly lower than Ile, but surprisingly high when compared with 4’-F3Ile. ER - TY - JOUR AU - Smart, B. E. JF - J. Fluorine Chem. PY - 2001/// VL - 109 SP - 3 EP - 11 DO - 10.1016/S0022-1139(01)00375-X ER - TY - JOUR AU - Salwiczek, M. AU - Nyakatura, E. K. AU - Gerling, U. I. M. AU - Ye, S. AU - Koksch, B. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2012/// VL - 41 SP - 2135 EP - 2171 DO - 10.1039/c1cs15241f ER - TY - JOUR AU - Salwiczek, M. AU - Samsonov, S. AU - Vagt, T. AU - Nyakatura, E. AU - Fleige, E. AU - Numata, J. AU - Cölfen, H. AU - Pisabarro, M. T. AU - Koksch, B. JF - Chem.–Eur. J. PY - 2009/// VL - 15 SP - 7628 EP - 7636 DO - 10.1002/chem.200802136 ER - TY - JOUR AU - Bilgiçer, B. AU - Fichera, A. AU - Kumar, K. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2001/// VL - 123 SP - 4393 EP - 4399 DO - 10.1021/ja002961j ER - TY - JOUR AU - Lee, H.-Y. AU - Lee, K.-H. AU - Al-Hashimi, H. M. AU - Marsh, E. N. G. JF - J. Am. Chem. Soc. 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