TY - JOUR A1 - Ikeda, Akari A1 - Omote, Masaaki A1 - Nomura, Shiho A1 - Tanaka, Miyuu A1 - Tarui, Atsushi A1 - Sato, Kazuyuki A1 - Ando, Akira T1 - Oxidative 3,3,3-trifluoropropylation of arylaldehydes JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2013/// VL - 9 SP - 2417 EP - 2421 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.9.279 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.9.279 KW - cesium fluoride KW - organo-fluorine KW - 1,3-proton shift KW - trifluoromethyl KW - 3,3,3-trifluoropropenyl N2 - A reaction between (E)-trimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)silane (1) and arylaldehydes 2 was triggered by fluoride anions to afford aryl 3,3,3-trifluoropropyl ketones 3 in moderate to good yield. A mechanistic study of this reaction indicated that it occurred via an allyl alkoxide (4). A subsequent 1,3-proton shift of the benzylic proton of 4 forms 3. This reaction involves oxidative 3,3,3-trifluoropropylation of an arylaldehyde to afford 4,4,4-trifluoro-1-arylbutan-1-one. ER - TY - JOUR AU - Tomaschenko, O. A. AU - Grushin, V. V. JF - Chem. Rev. PY - 2011/// VL - 111 SP - 4475 EP - 4521 DO - 10.1021/cr1004293 ER - TY - CHAP AU - Yamazaki, T. AU - Taguchi, T. AU - Ojima, I. T2 - Unique Properties of Fluorine and Their Relevance to Medicinal Chemistry and Chemical Biology T1 - Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology PY - 2009/// SP - 3 EP - 46 PB - Wiley-Blackwell CY - Chichester, U.K. A2 - Ojima, I. ER - TY - JOUR AU - Purser, S. AU - Moore, P. R. AU - Swallow, S. AU - Gouverneur, V. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2008/// VL - 37 SP - 320 EP - 330 DO - 10.1039/b610213c ER - TY - JOUR AU - Müller, K. AU - Faeh, C. AU - Diederich, F. JF - Science PY - 2007/// VL - 317 SP - 1881 EP - 1886 DO - 10.1126/science.1131943 ER - TY - BOOK AU - Kirsch, P. 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