TY - JOUR A1 - Champagne, Pier Alexandre A1 - Saint-Martin, Alexandre A1 - Drouin, Mélina A1 - Paquin, Jean-François T1 - Triol-promoted activation of C–F bonds: Amination of benzylic fluorides under highly concentrated conditions mediated by 1,1,1-tris(hydroxymethyl)propane JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2013/// VL - 9 SP - 2451 EP - 2456 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.9.283 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.9.283 KW - C–F bond activation KW - highly concentrated conditions KW - nucleophilic substitution KW - hydrogen bond KW - organofluorine KW - triol N2 - Activation of the C–F bond of benzylic fluorides was achieved using 1,1,1-tris(hydroxymethyl)propane (2) as a hydrogen bond-donating agent. Investigations demonstrated that hydrogen bond-donating solvents are promoting the activation and hydrogen bond-accepting ones are hindering it. However, the reaction is best run under highly concentrated conditions, where solvents cannot interfere with the interaction between the organofluorine compound and the triol. Various benzylic fluorides react with secondary amines or anilines to form benzylic amines in good yields. ER - TY - JOUR AU - Amii, H. AU - Uneyama, K. JF - Chem. Rev. PY - 2009/// VL - 109 SP - 2119 EP - 2183 DO - 10.1021/cr800388c ER - TY - JOUR AU - Ahrens, M. AU - Scholz, G. AU - Braun, T. AU - Kemnitz, E. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2013/// VL - 52 SP - 5328 EP - 5332 DO - 10.1002/anie.201300608 ER - TY - JOUR AU - Janjetovic, M. AU - Träff, A. M. AU - Ankner, T. AU - Wettergren, J. AU - Hilmersson, G. JF - Chem. Commun. PY - 2013/// VL - 49 SP - 1826 EP - 1828 DO - 10.1039/c3cc37828d ER - TY - JOUR AU - Azhakar, R. AU - Roesky, H. W. AU - Wolf, H. AU - Stalke, D. JF - Chem. Commun. PY - 2013/// VL - 49 SP - 1841 EP - 1843 DO - 10.1039/c3cc38669d ER - TY - JOUR AU - Haufe, G. AU - Suzuki, S. 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