TY - JOUR A1 - Bella, Maroš A1 - Milata, Viktor T1 - New syntheses of 5,6- and 7,8-diaminoquinolines JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2013/// VL - 9 SP - 2669 EP - 2674 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.9.302 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.9.302 KW - chlorination KW - deselenation KW - nitrogen heterocycles KW - o-diaminoquinolines KW - selenadiazoloquinolones N2 - The synthesis of 5,6- and 7,8-diaminoquinoline derivatives starting from angularly annelated selenadiazoloquinolones is presented. Simple chlorination of the pyridone ring followed by reductive deselenation of the 1,2,5-selenadiazole ring afforded novel 4-chloro-o-diaminoquinolines. Dechlorination of 4-chloro-7,8-diaminoquinoline gave 7,8-diaminoquinoline hydrochloride which was successfully employed as starting material in the synthesis of condensed nitrogen heterocycles. ER - TY - JOUR AU - Aleksandrov, A. A. AU - Dedeneva, A. S. AU - Vlasova, E. V. AU - El'chaninov, M. M. JF - Russ. J. Org. Chem. PY - 2011/// VL - 47 SP - 120 EP - 123 DO - 10.1134/S1070428011010155 ER - TY - JOUR AU - Lee, J. H. AU - Ahn, M. H. AU - Choi, E. H. AU - Choo, H.-Y. P. AU - Han, G. JF - Heterocycles PY - 2006/// VL - 70 SP - 571 EP - 580 DO - 10.3987/COM-06-S(W)25 ER - TY - JOUR AU - Rajitha, B. AU - Rao, M. K. AU - Reddy, P. N. JF - Indian J. Chem., Sect. B PY - 2004/// VL - 43 SP - 417 EP - 419 ER - TY - JOUR AU - Ziv, J. AU - Knapp, S. AU - Rosen, J. D. JF - Synth. Commun. PY - 1988/// VL - 18 SP - 973 EP - 980 DO - 10.1080/00397918808060881 ER - TY - JOUR AU - Renshaw, R. R. AU - Friedman, H. L. AU - Gajewski, F. J. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1939/// VL - 61 SP - 3322 EP - 3326 DO - 10.1021/ja01267a026 ER - TY - CHAP AU - Hudson, A. T2 - Skraup/Doebner-von Miller reaction T1 - Name Reactions in Heterocyclic Chemistry PY - 2005/// SP - 488 EP - 494 PB - Wiley & Sons CY - Hoboken, NJ A2 - Li, J. J. ER - TY - JOUR AU - Linsker, F. AU - Evans, R. L. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1946/// VL - 68 SP - 149 EP - 150 DO - 10.1021/ja01205a513 ER - TY - JOUR AU - Colonna, M. AU - Montanari, F. JF - Gazz. Chim. Ital. PY - 1951/// VL - 81 SP - 744 EP - 756 ER - TY - JOUR AU - Sharma, K. S. AU - Kumari, S. AU - Singh, R. P. JF - Synthesis PY - 1981/// SP - 316 EP - 318 DO - 10.1055/s-1981-29435 ER - TY - JOUR AU - Moores, I. G. AU - Smalley, R. K. AU - Suschitzky, H. JF - J. Fluorine Chem. PY - 1982/// VL - 20 SP - 573 EP - 580 DO - 10.1016/S0022-1139(00)82282-4 ER - TY - JOUR AU - Huisgen, R. JF - Justus Liebigs Ann. Chem. PY - 1948/// VL - 559 SP - 101 EP - 152 DO - 10.1002/jlac.19485590204 ER - TY - JOUR AU - Sharma, K. S. AU - Kumari, S. AU - Singh, R. P. JF - Indian J. Chem., Sect. B PY - 1981/// VL - 20 SP - 744 EP - 746 ER - TY - JOUR AU - Bella, M. AU - Schultz, M. AU - Milata, V. AU - Koňariková, K. AU - Breza, M. JF - Tetrahedron PY - 2010/// VL - 66 SP - 8169 EP - 8174 DO - 10.1016/j.tet.2010.08.044 ER - TY - JOUR AU - Bella, M. AU - Schultz, M. AU - Milata, V. JF - ARKIVOC PY - 2012/// IS - iv SP - 242 EP - 251 DO - 10.3998/ark.5550190.0013.418 ER - TY - JOUR AU - Milata, V. AU - Ilavský, D. AU - Leško, J. JF - Collect. Czech. Chem. Commun. PY - 1988/// VL - 53 SP - 1068 EP - 1077 DO - 10.1135/cccc19881068 ER - TY - JOUR AU - Case, F. H. AU - Brennan, J. A. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1959/// VL - 81 SP - 6297 EP - 6301 DO - 10.1021/ja01532a046 ER - TY - JOUR AU - Linsker, F. AU - Evans, R. L. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1946/// VL - 68 SP - 874 EP - 876 DO - 10.1021/ja01209a051 ER - TY - JOUR AU - Carson, J. F. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1953/// VL - 75 SP - 4337 EP - 4338 DO - 10.1021/ja01113a507 ER - TY - JOUR AU - Grivas, S. AU - Tian, W. AU - Ronne, E. AU - Lindström, S. AU - Olsson, K. JF - Acta Chem. Scand. PY - 1993/// VL - 47 SP - 521 EP - 528 DO - 10.3891/acta.chem.scand.47-0521 ER -