TY - JOUR A1 - Penger, Alexander A1 - von Hahmann, Cortney N. A1 - Filatov, Alexander S. A1 - Welch, John T. T1 - Diastereoselectivity in the Staudinger reaction of pentafluorosulfanylaldimines and ketimines JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2013/// VL - 9 SP - 2675 EP - 2680 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.9.303 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.9.303 KW - aldimine KW - Cornforth transition state KW - diastereoselectivity KW - β-lactam KW - organo-fluorine KW - α-pentafluorosulfanyl aldehyde N2 - β-Lactams were diastereoselectively formed by the reaction of SF5-containing aldimines, or an SF5-containing ketimine, with benzyloxyketene in a conrotatory ring closure process. Imine formation and cyclization were possible in spite of the acidification of protons on the carbon bound to SF5. The reactions of the aldimines demonstrated very good 1,2-lk diastereoselectivity, however lack of stereochemical control of the C–N ketimine geometry was reflected in the stereochemistry of the product β-lactam. Cyclization of imines with a stereogenic center bearing SF5 was reflected in the 1,2-lk,lk selectivity of the β-lactam. ER - TY - CHAP AU - Welch, J. T. T2 - Applications of pentafluorosulfanyl substitution in life sciences research T1 - Fluorine in Pharmaceutical and Medicinal Chemistry PY - 2012/// SP - 175 EP - 207 PB - Imperial College Press CY - London A2 - Gouverneur, V. A2 - Müller, K. ER - TY - JOUR AU - Altomonte, S. AU - Zanda, M. JF - J. Fluorine Chem. PY - 2012/// VL - 143 SP - 57 EP - 93 DO - 10.1016/j.jfluchem.2012.06.030 ER - TY - CHAP AU - Lentz, D. AU - Seppelt, K. T2 - The –SF5, –SeF5, and –TeF5 groups in organic chemistry T1 - Chemistry of Hypervalent Compounds PY - 1999/// SP - 295 EP - 323 PB - Wiley-VCH CY - New York A2 - Akiba, K.-y. ER - TY - CHAP AU - Winter, R. W. AU - Dodean, R. A. AU - Gard, G. L. T2 - SF5 synthons: Pathways to organic derivatives of SF6 T1 - Fluorine-Containing Synthons PY - 2005/// SP - 87 EP - 118 DO - 10.1021/bk-2005-0911.ch004 PB - American Chemical Society CY - Washington, D. C. A2 - Soloshonok, V. A. ER - TY - JOUR AU - Gard, G. L. JF - Chim. Oggi PY - 2009/// VL - 27 SP - 10 EP - 13 ER - TY - BOOK AU - Kirsch, P. T1 - Modern Fluoroorganic Chemistry. Synthesis, Reactivity and Applications PY - 2004/// DO - 10.1002/352760393X PB - Wiley-VCH CY - Weinheim, Germany ER - TY - JOUR AU - Brant, P. AU - Berry, A. D. AU - DeMarco, R. A. AU - Carter, F. L. AU - Fox, W. B. AU - Hashmall, J. A. JF - J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. PY - 1981/// VL - 22 SP - 119 EP - 129 DO - 10.1016/0368-2048(81)80021-7 ER - TY - JOUR AU - True, J. E. AU - Thomas, T. D. AU - Winter, R. W. AU - Gard, G. L. JF - Inorg. Chem. PY - 2003/// VL - 42 SP - 4437 EP - 4441 DO - 10.1021/ic0343298 ER - TY - JOUR AU - Sæthre, L. J. AU - Berrah, N. AU - Bozek, J. D. AU - Børve, K. J. AU - Carroll, T. X. AU - Kukk, E. AU - Gard, G. L. AU - Winter, R. AU - Thomas, T. D. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2001/// VL - 123 SP - 10729 EP - 10737 DO - 10.1021/ja016395j ER - TY - JOUR AU - Sheppard, W. A. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1962/// VL - 84 SP - 3072 EP - 3076 DO - 10.1021/ja00875a007 ER - TY - JOUR AU - Taft, R. W., Jr AU - Lewis, I. C. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1959/// VL - 81 SP - 5343 EP - 5352 DO - 10.1021/ja01529a025 ER - TY - JOUR AU - Taft, R. W., Jr JF - J. Phys. Chem. PY - 1960/// VL - 64 SP - 1805 EP - 1815 DO - 10.1021/j100841a003 ER - TY - JOUR AU - Anthony, M. JF - Aust. N. Z. J. Med. PY - 1984/// VL - 14 SP - 888 EP - 895 DO - 10.1111/j.1445-5994.1984.tb03802.x ER - TY - JOUR AU - Savoie, P. R. AU - Higashiya, S. AU - Lin, J.-H. AU - Wagle, D. V. AU - Welch, J. T. JF - J. Fluorine Chem. PY - 2012/// VL - 143 SP - 281 EP - 286 DO - 10.1016/j.jfluchem.2012.06.027 ER - TY - JOUR AU - Savoie, P. R. AU - Welch, J. M. AU - Higashiya, S. AU - Welch, J. T. JF - J. Fluorine Chem. PY - 2013/// VL - 148 SP - 1 EP - 5 DO - 10.1016/j.jfluchem.2013.01.013 ER - TY - JOUR AU - Ngo, S. C. AU - Lin, J.-H. AU - Savoie, P. R. AU - Hines, E. M. AU - Pugliese, K. M. AU - Welch, J. T. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2012/// SP - 4902 EP - 4905 DO - 10.1002/ejoc.201200763 ER - TY - JOUR AU - Winter, R. AU - Gard, G. L. JF - J. Fluorine Chem. PY - 1994/// VL - 66 SP - 109 EP - 116 DO - 10.1016/0022-1139(93)03005-7 ER - TY - JOUR AU - Ray, N. H. JF - J. Chem. Soc. PY - 1963/// SP - 1440 EP - 1441 DO - 10.1039/JR9630001440 ER - TY - JOUR AU - Kleemann, G. AU - Seppelt, K. JF - Chem. Ber. PY - 1979/// VL - 112 SP - 1140 EP - 1146 DO - 10.1002/cber.19791120409 ER - TY - JOUR AU - Dolbier, W. R., Jr AU - Aït-Mohand, S. AU - Schertz, T. D. AU - Sergeeva, T. A. AU - Cradlebaugh, J. A. AU - Mitani, A. AU - Gard, G. L. AU - Winter, R. W. AU - Thrasher, J. S. JF - J. Fluorine Chem. PY - 2006/// VL - 127 SP - 1302 EP - 1310 DO - 10.1016/j.jfluchem.2006.05.003 ER - TY - PAT AU - Coffman, D. D. AU - Tullock, C. W. T2 - Carbonylic compounds containing the SF5 function T1 - U.S. Patent PY - 1963/9/3/ IS - US3,102,903 ER - TY - JOUR AU - Winter, R. AU - Willett, R. D. AU - Gard, G. L. JF - Inorg. Chem. PY - 1989/// VL - 28 SP - 2499 EP - 2501 DO - 10.1021/ic00311a054 ER - TY - JOUR AU - Lim, D. S. AU - Lin, J.-H. AU - Welch, J. T. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2012/// SP - 3946 EP - 3954 DO - 10.1002/ejoc.201200327 ER - TY - JOUR AU - Abouabdellah, A. AU - Bégué, J.-P. AU - Bonnet-Delpon, D. AU - Thanh Nga, T. T. JF - J. Org. Chem. PY - 1997/// VL - 62 SP - 8826 EP - 8833 DO - 10.1021/jo971381a ER - TY - JOUR AU - Petrik, V. AU - Röschenthaler, G.-V. AU - Cahard, D. JF - Tetrahedron PY - 2011/// VL - 67 SP - 3254 EP - 3259 DO - 10.1016/j.tet.2011.03.001 ER - TY - CHAP AU - Pepe, A. AU - Kuznetsova, L. AU - Sun, L. AU - Ojima, I. T2 - Fluoro-taxoid anticancer agents T1 - Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology PY - 2009/// SP - 117 EP - 139 DO - 10.1002/9781444312096.ch5 PB - John Wiley & Sons Ltd. CY - Chichester A2 - Ojima, I. ER - TY - CHAP AU - Ojima, I. T2 - β-Lactam synthon method: enantiomerically pure β-lactams as synthetic intermediates T1 - Organic Chemistry of β-lactams PY - 1993/// SP - 197 EP - 255 PB - VCH CY - New York, NY A2 - Georg, G. I. ER - TY - JOUR AU - Kamath, A. AU - Ojima, I. JF - Tetrahedron PY - 2012/// VL - 68 SP - 10640 EP - 10664 DO - 10.1016/j.tet.2012.07.090 ER - TY - JOUR AU - Ojima, I. AU - Zuniga, E. S. AU - Seitz, J. D. JF - Top. Heterocycl. Chem. PY - 2013/// VL - 30 SP - 1 EP - 63 DO - 10.1007/7081_2012_86 ER - TY - CHAP AU - Georg, G. I. AU - Ravikumar, V. T. T2 - Stereocontrolled ketene-imine cycloaddition reactions T1 - Organic Chemistry of β-lactams PY - 1993/// SP - 295 EP - 368 PB - VCH CY - New York, NY A2 - Georg, G. I. ER - TY - JOUR AU - Palomo, C. AU - Aizpurua, J. M. AU - Ganboa, I. AU - Oiarbide, M. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 1999/// SP - 3223 EP - 3235 DO - 10.1002/(SICI)1099-0690(199912)1999:12<3223::AID-EJOC3223>3.0.CO;2-1 ER - TY - JOUR AU - Palomo, C. AU - Aizpurua, J. M. AU - Ganboa, I. AU - Oiarbide, M. JF - Curr. Med. Chem. PY - 2004/// VL - 11 SP - 1837 EP - 1872 DO - 10.2174/0929867043364900 ER - TY - JOUR AU - Thompson, S. AU - Coyne, A. G. AU - Knipe, P. C. AU - Smith, M. D. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2011/// VL - 40 SP - 4217 EP - 4231 DO - 10.1039/c1cs15022g ER - TY - JOUR AU - Cossio, F. P. AU - Arrieta, A. AU - Sierra, M. A. JF - Acc. Chem. Res. PY - 2008/// VL - 41 SP - 925 EP - 936 DO - 10.1021/ar800033j ER - TY - JOUR AU - Jiao, L. AU - Liang, Y. AU - Xu, J. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2006/// VL - 128 SP - 6060 EP - 6069 DO - 10.1021/ja056711k ER - TY - JOUR AU - Xu, J. JF - Tetrahedron PY - 2012/// VL - 68 SP - 10696 EP - 10747 DO - 10.1016/j.tet.2012.04.007 ER - TY - JOUR AU - Fustero, S. AU - Jiménez, D. AU - Sanz-Cervera, J. F. AU - Sánchez-Roselló, M. AU - Esteban, E. AU - Simón-Fuentes, A. JF - Org. Lett. PY - 2005/// VL - 7 SP - 3433 EP - 3436 DO - 10.1021/ol050791f ER - TY - CHAP AU - Zanda, M. AU - Bravo, P. AU - Volonterio, A. T2 - Stereoselective synthesis of β-fluoroalkyl β-amino alcohol units T1 - Asymmetric Fluoroorganic Chemistry PY - 2000/// VL - 746 SP - 127 EP - 141 DO - 10.1021/bk-2000-0746.ch010 PB - American Chemical Society CY - Washington, D.C. A2 - Ramachandran, P. V. ER - TY - JOUR AU - Welch, J. T. AU - De Corte, B. AU - De Kimpe, N. JF - J. Org. Chem. PY - 1990/// VL - 55 SP - 4981 EP - 4983 DO - 10.1021/jo00304a002 ER - TY - JOUR AU - Welch, J. T. AU - Seper, K. W. JF - J. Org. Chem. PY - 1988/// VL - 53 SP - 2991 EP - 2999 DO - 10.1021/jo00248a017 ER - TY - JOUR AU - Carroccia, L. AU - Fioravanti, S. AU - Pellacani, L. AU - Tardella, P. A. JF - Synthesis PY - 2010/// SP - 4096 EP - 4100 DO - 10.1055/s-0030-1258280 ER - TY - JOUR AU - Nie, J. AU - Guo, H.-C. AU - Cahard, D. AU - Ma, J.-A. JF - Chem. Rev. PY - 2011/// VL - 111 SP - 455 EP - 529 DO - 10.1021/cr100166a ER - TY - JOUR AU - Magueur, G. AU - Legros, J. AU - Meyer, F. AU - Ourévitch, M. AU - Crousse, B. AU - Bonnet-Delpon, D. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2005/// SP - 1258 EP - 1265 DO - 10.1002/ejoc.200400719 ER - TY - JOUR AU - Crousse, B. AU - Narizuka, S. AU - Bonnet-Delpon, D. AU - Bégué, J.-P. JF - Synlett PY - 2001/// SP - 679 EP - 681 DO - 10.1055/s-2001-13364 ER - TY - JOUR AU - Stepanova, N. P. AU - Lebedev, V. B. AU - Orlova, N. A. AU - Turbanova, E. S. AU - Petrov, A. A. JF - Zh. Org. Khim. PY - 1988/// VL - 24 SP - 692 EP - 699 ER - TY - JOUR AU - Welch, J. T. AU - Penger, A. SP - unpublished results ER - TY - JOUR AU - Yamazaki, T. AU - Kobayashi, R. AU - Kitazume, T. AU - Kubota, T. JF - J. Org. Chem. PY - 2006/// VL - 71 SP - 2499 EP - 2502 DO - 10.1021/jo052434o ER - TY - JOUR AU - Welch, J. T. AU - Zhong, L. AU - Filatov, A. S. SP - unpublished results ER -