TY - JOUR A1 - Han, Bin A1 - Hu, Ping A1 - Wang, Bi-Qin A1 - Redshaw, Carl A1 - Zhao, Ke-Qing T1 - Triphenylene discotic liquid crystal trimers synthesized by Co2(CO)8-catalyzed terminal alkyne [2 + 2 + 2] cycloaddition JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2013/// VL - 9 SP - 2852 EP - 2861 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.9.321 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.9.321 KW - Co2(CO)8 catalyzed cycloaddition KW - columnar mesophase KW - discotic liquid crystal KW - triphenylene KW - oligomer N2 - The synthesis of star-shaped discotic liquid crystal trimers using Co2(CO)8-catalyzed terminal alkyne [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction is reported. The trimers consist of three triphenylene discotic units linked to a central 1,2,4-trisubstituted benzene ring via flexible spacers. The trimers were synthesized in the yields up to 70% by mixing the monomers with 10 mol % of Co2(CO)8 as the catalyst in refluxing 1,4-dioxane. The liquid crystalline properties were investigated by using polarizing optical microscopy (POM), differential scanning calorimetry (DSC) and X-ray diffraction (XRD). Trimer 4 with an ester connecting group and a longer spacer exhibited a rectangular columnar mesophase, while 5b and 5c possessing an ether linkage and a shorter spacer display a hexagonal columnar mesophase. The connecting functional group and the length of the flexible spacer between the central benzene ring and the triphenylene units have pivotal influence on the mesomorphism. ER - TY - JOUR AU - Bushby, R. J. AU - Kawata, K. JF - Liq. Cryst. PY - 2011/// VL - 38 SP - 1415 EP - 1426 DO - 10.1080/02678292.2011.603262 ER - TY - JOUR AU - Kawata, K. JF - Chem. Rec. PY - 2002/// VL - 2 SP - 59 EP - 80 DO - 10.1002/tcr.10015 ER - TY - JOUR AU - Adam, D. AU - Schuhmacher, P. AU - Simmerer, J. AU - Häussling, L. AU - Siemensmeyer, K. AU - Etzbachi, K. H. AU - Ringsdorf, H. AU - Haarer, D. JF - Nature PY - 1994/// VL - 371 SP - 141 EP - 143 DO - 10.1038/371141a0 ER - TY - JOUR AU - Laschat, S. AU - Baro, A. AU - Steinke, N. AU - Giesselmann, F. AU - Hägele, C. AU - Scalia, G. AU - Judele, R. AU - Kapatsina, E. AU - Sauer, S. AU - Schreivogel, A. AU - Tosoni, M. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2007/// VL - 46 SP - 4832 EP - 4887 DO - 10.1002/anie.200604203 ER - TY - JOUR AU - Sergeyev, S. AU - Pisula, W. AU - Geerts, Y. H. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2007/// VL - 36 SP - 1902 EP - 1929 DO - 10.1039/b417320c ER - TY - JOUR AU - Shimizu, Y. AU - Oikawa, K. AU - Nakayama, K. AU - Guillon, D. JF - J. Mater. Chem. PY - 2007/// VL - 17 SP - 4223 EP - 4229 DO - 10.1039/b705534j ER - TY - JOUR AU - Funahashi, M. JF - Polym. J. PY - 2009/// VL - 41 SP - 459 EP - 469 DO - 10.1295/polymj.PJ2008324 ER - TY - JOUR AU - O’Neill, M. AU - Kelly, S. M. JF - Adv. Mater. PY - 2011/// VL - 23 SP - 566 EP - 584 DO - 10.1002/adma.201002884 ER - TY - JOUR AU - Kaafarani, B. R. JF - Chem. Mater. PY - 2011/// VL - 23 SP - 378 EP - 396 DO - 10.1021/cm102117c ER - TY - JOUR AU - Zhao, K.-Q. AU - Chen, C. AU - Monobe, H. AU - Hu, P. AU - Wang, B.-Q. AU - Shimizu, Y. JF - Chem. Commun. PY - 2011/// VL - 47 SP - 6290 EP - 6292 DO - 10.1039/c1cc10299k ER - TY - JOUR AU - Ni, H.-L. AU - Monobe, H. AU - Hu, P. AU - Wang, B.-Q. AU - Shimizu, Y. AU - Zhao, K.-Q. JF - Liq. Cryst. PY - 2013/// VL - 40 SP - 411 EP - 420 DO - 10.1080/02678292.2012.755224 ER - TY - JOUR AU - Monobe, H. AU - Chen, C. AU - Zhao, K.-Q. AU - Hu, P. AU - Miyake, Y. AU - Fujii, A. AU - Ozaki, M. AU - Shimizu, Y. JF - Mol. Cryst. Liq. Cryst. PY - 2011/// VL - 545 SP - 149 EP - 155 DO - 10.1080/15421406.2011.568891 ER - TY - JOUR AU - Seguy, I. AU - Jolinat, P. AU - Destruel, P. AU - Farenc, J. AU - Mamy, R. AU - Bock, H. AU - Ip, J. AU - Nguyen, T. P. JF - J. Appl. Phys. PY - 2001/// VL - 89 SP - 5442 DO - 10.1063/1.1365059 ER - TY - JOUR AU - Hassheider, T. AU - Benning, S. A. AU - Kitzerow, H.-S. AU - Achard, M.-F. AU - Bock, H. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2001/// VL - 40 SP - 2060 EP - 2063 DO - 10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2060::AID-ANIE2060>3.3.CO;2-8 ER - TY - JOUR AU - Freudenmann, R. AU - Behnisch, B. AU - Hanack, M. JF - J. Mater. Chem. PY - 2001/// VL - 11 SP - 1618 EP - 1624 DO - 10.1039/b100083g ER - TY - JOUR AU - Diring, S. AU - Camerel, F. AU - Donnio, B. AU - Dintzer, T. AU - Toffanin, S. AU - Capelli, R. AU - Muccini, M. AU - Ziessel, R. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2009/// VL - 131 SP - 18177 EP - 18185 DO - 10.1021/ja908061q ER - TY - JOUR AU - Mei, J. AU - Diao, Y. AU - Appleton, A. L. AU - Fang, L. AU - Bao, Z. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2013/// VL - 135 SP - 6724 EP - 6746 DO - 10.1021/ja400881n ER - TY - JOUR AU - Schmidt-Mende, L. AU - Fechtenkötter, A. AU - Müllen, K. AU - Moons, E. AU - Friend, R. H. AU - MacKenzie, J. D. JF - Science PY - 2001/// VL - 293 SP - 1119 EP - 1122 DO - 10.1126/science.293.5532.1119 ER - TY - JOUR AU - Hayashi, H. AU - Nihashi, W. AU - Umeyama, T. AU - Matano, Y. AU - Seki, S. AU - Shimizu, Y. AU - Imahori, H. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2011/// VL - 133 SP - 10736 EP - 10739 DO - 10.1021/ja203822q ER - TY - JOUR AU - Geerts, Y. H. AU - Debever, O. AU - Amoto, C. AU - Sergeyev, S. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2009/// VL - 5 DO - 10.3762/bjoc.5.49 ER - TY - JOUR AU - Kumar, S. JF - Liq. Cryst. PY - 2005/// VL - 32 SP - 1089 EP - 1113 DO - 10.1080/02678290500117415 ER - TY - JOUR AU - Imrie, C. T. AU - Henderson, P. A. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2007/// VL - 36 SP - 2096 EP - 2124 DO - 10.1039/b714102e ER - TY - JOUR AU - Imrie, C. T. AU - Henderson, P. A. AU - Yeap, G.-Y. JF - Liq. Cryst. PY - 2009/// VL - 36 SP - 755 EP - 777 DO - 10.1080/02678290903157455 ER - TY - JOUR AU - Möller, M. AU - Tsukruk, V. AU - Wendorff, J. H. AU - Bengs, H. AU - Ringsdorf, H. JF - Liq. Cryst. PY - 1992/// VL - 12 SP - 17 EP - 36 DO - 10.1080/02678299208029035 ER - TY - JOUR AU - Maliszewskyj, N. C. AU - Heiney, P. A. AU - Josefowicz, J. Y. AU - Plesnivy, T. AU - Ringsdorf, H. AU - Schuhmacher, P. JF - Langmuir PY - 1995/// VL - 11 SP - 1666 EP - 1674 DO - 10.1021/la00005a040 ER - TY - JOUR AU - Tsukruk, V. V. AU - Bengs, H. AU - Ringsdorf, H. JF - Langmuir PY - 1996/// VL - 12 SP - 754 EP - 757 DO - 10.1021/la9506133 ER - TY - JOUR AU - Kumar, S. AU - Schuhmacher, P. AU - Hendersen, P. AU - Rego, J. AU - Ringsdorf, H. JF - Mol. Cryst. Liq. Cryst. PY - 1996/// VL - 228 SP - 211 EP - 222 DO - 10.1080/10587259608034598 ER - TY - JOUR AU - Mahlstedt, S. AU - Janietz, D. AU - Stracke, A. AU - Wendorff, J. H. JF - Chem. Commun. PY - 2000/// SP - 15 EP - 16 DO - 10.1039/a907770g ER - TY - JOUR AU - Kaller, M. AU - Staffeld, P. AU - Haug, R. AU - Frey, W. AU - Giesselmann, F. AU - Laschat, S. JF - Liq. Cryst. PY - 2011/// VL - 38 SP - 531 EP - 553 DO - 10.1080/02678292.2011.558215 ER - TY - JOUR AU - Kaller, M. AU - Beardsworth, S. J. AU - Staffeld, P. AU - Tussetschläger, S. AU - Gießelmann, F. AU - Laschat, S. JF - Liq. Cryst. PY - 2012/// VL - 39 SP - 607 EP - 618 DO - 10.1080/02678292.2012.668720 ER - TY - JOUR AU - Gupta, S. K. AU - Raghunathan, V. A. AU - Lakshminarayanan, V. AU - Kumar, S. JF - J. Phys. Chem. B PY - 2009/// VL - 113 SP - 12887 EP - 12895 DO - 10.1021/jp9042254 ER - TY - JOUR AU - Kong, X. AU - He, Z. AU - Zhang, Y. AU - Mu, L. AU - Liang, C. AU - Chen, B. AU - Jing, X. AU - Cammidge, A. N. JF - Org. Lett. PY - 2011/// VL - 13 SP - 764 EP - 767 DO - 10.1021/ol103018v ER - TY - JOUR AU - Zelcer, A. AU - Donnio, B. AU - Bourgogne, C. AU - Cukiernik, F. D. AU - Guillon, D. JF - Chem. Mater. PY - 2007/// VL - 19 SP - 1992 EP - 2006 DO - 10.1021/cm062949b ER - TY - JOUR AU - Miao, J. AU - Zhu, L. JF - Chem. Mater. PY - 2010/// VL - 22 SP - 197 EP - 206 DO - 10.1021/cm902731u ER - TY - JOUR AU - Miao, J. AU - Zhu, L. JF - J. Phys. Chem. B PY - 2010/// VL - 114 SP - 1879 EP - 1887 DO - 10.1021/jp910053e ER - TY - JOUR AU - Boden, N. AU - Bushby, R. J. AU - Cammidge, A. N. AU - El-Mansoury, A. AU - Martin, P. S. AU - Lu, Z. B. JF - J. Mater. Chem. PY - 1999/// VL - 9 SP - 1391 EP - 1402 DO - 10.1039/a810045d ER - TY - JOUR AU - El-Mansoury, A. AU - Bushby, R. J. AU - Karodia, N. JF - Liq. Cryst. PY - 2012/// VL - 39 SP - 1222 EP - 1230 DO - 10.1080/02678292.2012.707691 ER - TY - JOUR AU - Yang, F. AU - Xie, J. AU - Guo, H. AU - Xu, B. AU - Li, C. JF - Liq. Cryst. PY - 2012/// VL - 39 SP - 1368 EP - 1374 DO - 10.1080/02678292.2012.717112 ER - TY - JOUR AU - Gupta, S. K. AU - Kumar, S. JF - Liq. Cryst. PY - 2012/// VL - 39 SP - 1443 EP - 1449 DO - 10.1080/02678292.2012.720289 ER - TY - JOUR AU - Kranig, W. AU - Hüser, B. AU - Spiess, H. W. AU - Kreuder, W. AU - Ringsdorf, H. AU - Zimmermann, H. JF - Adv. Mater. PY - 1990/// VL - 2 SP - 36 EP - 40 DO - 10.1002/adma.19900020107 ER - TY - JOUR AU - Paraschiv, I. AU - Giesbers, M. AU - van Lagen, B. AU - Grozema, F. C. AU - Abellon, R. D. AU - Siebbeles, L. D. A. AU - Marcelis, A. T. M. AU - Zuilhof, H. AU - Sudhölter, E. J. R. JF - Chem. Mater. PY - 2006/// VL - 18 SP - 968 EP - 974 DO - 10.1021/cm052221f ER - TY - JOUR AU - Paraschiv, I. AU - de Lange, K. AU - Giesbers, M. AU - van Lagen, B. AU - Grozema, F. C. AU - Abellon, R. D. AU - Siebbeles, L. D. A. AU - Sudhölter, E. J. R. AU - Zuilhof, H. AU - Marcelis, A. T. M. JF - J. Mater. Chem. PY - 2008/// VL - 18 SP - 5475 EP - 5481 DO - 10.1039/b805283b ER - TY - JOUR AU - Boden, N. AU - Bushby, R. J. AU - Cammidge, A. N. AU - Martin, P. S. JF - J. Mater. Chem. PY - 1995/// VL - 5 SP - 1857 EP - 1860 DO - 10.1039/jm9950501857 ER - TY - JOUR AU - Kumar, S. AU - Manickam, M. JF - Liq. Cryst. PY - 1999/// VL - 26 SP - 939 EP - 941 DO - 10.1080/026782999204642 ER - TY - JOUR AU - Li, J. AU - He, Z. AU - Gopee, H. AU - Cammidge, A. N. JF - Org. Lett. PY - 2010/// VL - 12 SP - 472 EP - 475 DO - 10.1021/ol902637z ER - TY - JOUR AU - Zhang, X.-M. AU - Wang, H.-F. AU - Wang, S. AU - Shen, Y.-T. AU - Yang, Y.-L. AU - Deng, K. AU - Zhao, K.-Q. AU - Zeng, Q.-D. AU - Wang, C. JF - J. Phys. Chem. C PY - 2013/// VL - 117 SP - 307 EP - 312 DO - 10.1021/jp3095616 ER - TY - JOUR AU - Bai, Y.-F. AU - Bao, L. AU - Hu, P. AU - Wang, B.-Q. AU - Redshaw, C. AU - Zhao, K.-Q. JF - Liq. Cryst. PY - 2013/// VL - 40 SP - 97 EP - 105 DO - 10.1080/02678292.2012.733034 ER - TY - JOUR AU - Bai, Y.-F. AU - Zhao, K.-Q. AU - Hu, P. AU - Wang, B.-Q. AU - Redshaw, C. JF - Curr. Org. Chem. PY - 2013/// VL - 17 SP - 871 EP - 885 DO - 10.2174/1385272811317080012 ER - TY - JOUR AU - Yu, W.-H. AU - Chen, C. AU - Hu, P. AU - Wang, B.-Q. AU - Redshaw, C. AU - Zhao, K.-Q. JF - RSC Adv. PY - 2013/// VL - 3 SP - 14099 EP - 14105 DO - 10.1039/c3ra41874j ER - TY - JOUR AU - Yu, W.-H. AU - Nie, S.-C. AU - Bai, Y.-F. AU - Jing, Y. AU - Wang, B.-Q. AU - Zhao, K.-Q. JF - Sci. China: Chem. PY - 2010/// VL - 53 SP - 1134 EP - 1141 DO - 10.1007/s11426-010-0140-x ER - TY - JOUR AU - Seyler, H. AU - Purushothaman, B. AU - Jones, D. J. AU - Holmes, A. B. AU - Wong, W. W. H. JF - Pure Appl. Chem. PY - 2012/// VL - 84 SP - 1047 EP - 1067 DO - 10.1351/PAC-CON-11-09-24 ER - TY - JOUR AU - Xing, C. AU - Lam, J. W. Y. AU - Zhao, K. AU - Tang, B. Z. JF - J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. PY - 2008/// VL - 46 SP - 2960 EP - 2974 DO - 10.1002/pola.22631 ER - TY - JOUR AU - Bédard, A.-C. AU - Collins, S. K. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2011/// VL - 133 SP - 19976 EP - 19981 DO - 10.1021/ja208902t ER - TY - JOUR AU - Kabalka, G. W. AU - Varma, M. AU - Varma, R. S. AU - Srivastava, P. C. AU - Knapp, F. F., Jr JF - J. Org. Chem. PY - 1986/// VL - 51 SP - 2386 EP - 2388 DO - 10.1021/jo00362a044 ER - TY - JOUR AU - Goswami, A. AU - Ito, T. AU - Okamoto, S. JF - Adv. Synth. Catal. PY - 2007/// VL - 349 SP - 2368 EP - 2374 DO - 10.1002/adsc.200700188 ER - TY - JOUR AU - Hilt, G. AU - Vogler, T. AU - Hess, W. AU - Galbiati, F. JF - Chem. Commun. PY - 2005/// VL - 11 SP - 1474 EP - 1475 DO - 10.1039/b417832g ER - TY - JOUR AU - Zhao, K.-Q. AU - Zhou, H. AU - Yu, W.-H. AU - Hu, P. AU - Wang, B.-Q. AU - Monobe, H. AU - Shimizu, Y. JF - Sci. China: Chem. PY - 2011/// VL - 54 SP - 1576 EP - 1583 DO - 10.1007/s11426-011-4325-8 ER - TY - JOUR AU - Rego, J. A. AU - Kumar, S. AU - Ringsdorf, H. JF - Chem. Mater. PY - 1996/// VL - 8 SP - 1402 EP - 1409 DO - 10.1021/cm950582x ER - TY - JOUR AU - Möller, M. AU - Wendorff, J. H. AU - Werth, M. AU - Spiess, H. W. JF - J. Non-Cryst. Solids PY - 1994/// VL - 170 SP - 295 EP - 299 DO - 10.1016/0022-3093(94)90059-0 ER - TY - JOUR AU - Glüsen, B. AU - Heitz, W. AU - Kettner, A. AU - Wendorff, J. H. JF - Liq. Cryst. PY - 1996/// VL - 20 SP - 627 EP - 633 DO - 10.1080/02678299608031152 ER - TY - JOUR AU - Glüsen, B. AU - Kettner, A. AU - Wendorff, J. H. JF - Mol. Cryst. Liq. Cryst. PY - 1997/// VL - 303 SP - 115 EP - 120 DO - 10.1080/10587259708039414 ER - TY - JOUR AU - Glüsen, B. AU - Kettner, A. AU - Kopitzke, J. AU - Wendorff, J. H. JF - J. Non-Cryst. Solids PY - 1998/// VL - 241 SP - 113 EP - 120 DO - 10.1016/S0022-3093(98)00767-4 ER - TY - JOUR AU - Kettner, A. AU - Wendorff, J. H. JF - Liq. Cryst. PY - 1999/// VL - 26 SP - 483 EP - 487 DO - 10.1080/026782999204912 ER - TY - JOUR AU - Zimmermann, S. AU - Wendorff, J. H. AU - Weder, C. JF - Chem. Mater. PY - 2002/// VL - 14 SP - 2218 EP - 2223 DO - 10.1021/cm010932h ER -