TY - JOUR A1 - Lefranc, Julien A1 - Minassi, Alberto A1 - Clayden, Jonathan T1 - Carbolithiation of N-alkenyl ureas and N-alkenyl carbamates JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2013/// VL - 9 SP - 628 EP - 632 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.9.70 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.9.70 KW - carbamate KW - carbolithiation KW - carbometallation KW - organolithium KW - stereospecificity KW - styrene KW - urea N2 - N-Alkenyl ureas and N-alkenyl carbamates, like other N-acyl enamines, are typically nucleophilic at their β-carbon. However, by incorporating an α-aryl substituent, we show that they will also undergo attack at the β-carbon by organolithium nucleophiles, leading to the products of carbolithiation. The carbolithiation of E and Z N-alkenyl ureas is diastereospecific, and N-tert-butoxycarbonyl N-alkenyl carbamates give carbolithiation products that may be deprotected in situ to provide a new connective route to hindered amines. ER - TY - JOUR AU - Carbery, D. R. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2008/// VL - 6 SP - 3455 EP - 3460 DO - 10.1039/b809319a ER - TY - JOUR AU - Lefranc, J. AU - Tetlow, D. J. AU - Donnard, M. AU - Minassi, A. AU - Gálvez, E. AU - Clayden, J. JF - Org. Lett. PY - 2011/// VL - 13 SP - 296 EP - 299 DO - 10.1021/ol1027442 ER - TY - JOUR AU - Clayden, J. AU - Donnard, M. AU - Lefranc, J. AU - Minassi, A. AU - Tetlow, D. J. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2010/// VL - 132 SP - 6624 EP - 6625 DO - 10.1021/ja1007992 ER - TY - JOUR AU - Tait, M. AU - Donnard, M. AU - Minassi, A. AU - Lefranc, J. AU - Bechi, B. AU - Carbone, G. AU - O’Brien, P. AU - Clayden, J. JF - Org. Lett. PY - 2013/// VL - 15 SP - 34 EP - 37 DO - 10.1021/ol3029324 ER - TY - JOUR AU - Lepifre, F. AU - Cottineau, B. AU - Mousset, D. AU - Bouyssou, P. AU - Coudert, G. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2004/// VL - 45 SP - 483 EP - 484 DO - 10.1016/j.tetlet.2003.11.012 ER - TY - JOUR AU - Cottineau, B. AU - Gillaizeau, I. AU - Farard, J. AU - Auclair, M.-L. AU - Coudert, G. JF - Synlett PY - 2007/// SP - 1925 EP - 1929 DO - 10.1055/s-2007-984874 ER - TY - JOUR AU - Bouet, A. AU - Cieslikiewicz, M. AU - Lewinski, K. AU - Coudert, G. AU - Gillaizeau, I. JF - Tetrahedron PY - 2010/// VL - 66 SP - 498 EP - 503 DO - 10.1016/j.tet.2009.11.046 ER - TY - JOUR AU - Volz, N. AU - Clayden, J. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2011/// VL - 50 SP - 12148 EP - 12155 DO - 10.1002/anie.201104037 ER - TY - JOUR AU - Hogan, A.-M. L. AU - O’Shea, D. F. JF - Chem. Commun. PY - 2008/// SP - 3839 EP - 3851 DO - 10.1039/b805595e ER - TY - JOUR AU - Peters, J. G. AU - Seppi, M. AU - Fröhlich, R. AU - Wibbeling, B. AU - Hoppe, D. JF - Synthesis PY - 2002/// SP - 381 EP - 392 DO - 10.1055/s-2002-20040 ER - TY - JOUR AU - Superchi, S. AU - Sotomayor, N. AU - Miao, G. AU - Joseph, B. AU - Campbell, M. G. AU - Snieckus, V. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1996/// VL - 37 SP - 6061 EP - 6064 DO - 10.1016/0040-4039(96)01315-9 ER - TY - JOUR AU - Fournier, A. M. AU - Clayden, J. JF - Org. Lett. PY - 2012/// VL - 14 SP - 142 EP - 145 DO - 10.1021/ol2029355 ER - TY - JOUR AU - Clayden, J. AU - Donnard, M. AU - Lefranc, J. AU - Tetlow, D. J. JF - Chem. Commun. PY - 2011/// VL - 47 SP - 4624 EP - 4639 DO - 10.1039/c1cc00049g ER - TY - JOUR AU - Clayden, J. AU - Dufour, J. AU - Grainger, D. M. AU - Helliwell, M. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2007/// VL - 129 SP - 7488 EP - 7489 DO - 10.1021/ja071523a ER - TY - JOUR AU - Clayden, J. AU - Hennecke, U. JF - Org. Lett. PY - 2008/// VL - 10 SP - 3567 EP - 3570 DO - 10.1021/ol801332n ER - TY - JOUR AU - Bach, R. AU - Clayden, J. AU - Hennecke, U. JF - Synlett PY - 2009/// SP - 421 EP - 424 DO - 10.1055/s-0028-1087543 ER - TY - JOUR AU - Tetlow, D. J. AU - Hennecke, U. AU - Raftery, J. AU - Waring, M. J. AU - Clarke, D. S. AU - Clayden, J. JF - Org. Lett. PY - 2010/// VL - 12 SP - 5442 EP - 5445 DO - 10.1021/ol102155h ER - TY - JOUR AU - Grainger, D. M. AU - Smith, A. C. AU - Vincent, M. A. AU - Hillier, I. H. AU - Wheatley, A. E. H. AU - Clayden, J. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2012/// SP - 731 EP - 743 DO - 10.1002/ejoc.201101475 ER - TY - JOUR AU - Norsikian, S. AU - Marek, I. AU - Klein, S. AU - Poisson, J. F. AU - Normant, J. F. JF - Chem.–Eur. J. PY - 1999/// VL - 5 SP - 2055 EP - 2068 DO - 10.1002/(SICI)1521-3765(19990702)5:7<2055::AID-CHEM2055>3.3.CO;2-0 ER - TY - JOUR AU - Hutchby, M. AU - Houlden, C. E. AU - Ford, J. G. AU - Tyler, S. N. G. AU - Gagné, M. R. AU - Lloyd-Jones, G. C. AU - Booker-Milburn, K. I. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2009/// VL - 48 SP - 8721 EP - 8724 DO - 10.1002/anie.200904435 ER - TY - JOUR AU - Beak, P. AU - Lee, B. JF - J. Org. Chem. PY - 1989/// VL - 54 SP - 458 EP - 464 DO - 10.1021/jo00263a037 ER - TY - JOUR AU - Katritzky, A. R. AU - Piffl, M. AU - Lang, H. AU - Anders, E. JF - Chem. Rev. PY - 1999/// VL - 99 SP - 665 EP - 722 DO - 10.1021/cr9404297 ER -