TY - JOUR A1 - de Carvalho, Leandro Lara A1 - Burrow, Robert Alan A1 - Pereira, Vera Lúcia Patrocinio T1 - Diastereoselective synthesis of nitroso acetals from (S,E)-γ-aminated nitroalkenes via multicomponent [4 + 2]/[3 + 2] cycloadditions promoted by LiCl or LiClO4 JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2013/// VL - 9 SP - 838 EP - 845 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.9.96 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.9.96 KW - chiral heterodiene KW - hetero-Diels–Alder reaction KW - pyrrolizidin-3-one KW - solvent effect KW - tandem reaction N2 - Chiral nonracemic aminated nitroso acetals were synthesized via diastereoselective multicomponent [4 + 2]/[3 + 2] cycloadditions employing new (S,E)-γ-nitrogenated nitroalkenes 5a–c as heterodienes, ethyl vinyl ether (EVE) as a dienophile, and selected electron-deficient alkenes as 1,3-dipolarophiles. The employment of different organic solutions of LiClO4 or LiCl as promoter systems provided the respective nitroso acetals with yields from 34–72% and good levels of diastereoselectivity. In addition, the nitroso acetal 9c was transformed to the pyrrolizidin-3-one derivative 14c, proving the usefulness of the route in the synthesis of an interesting chiral compound. The elucidation of the stereostructures was based on 2D COSY, NOESY and HSQC NMR experiments as well as an X-ray diffraction experiment. ER - TY - JOUR AU - Denmark, S. E. AU - Thorarensen, A. JF - Chem. Rev. PY - 1996/// VL - 96 SP - 137 EP - 166 DO - 10.1021/cr940277f ER - TY - CHAP AU - Ono, N. T2 - Cycloaddition Chemistry in Nitro Compounds T1 - The Nitro Group in Organic Synthesis PY - 2001/// SP - 231 EP - 301 DO - 10.1002/0471224480.ch8 PB - Wiley-VCH CY - New York ER - TY - CHAP AU - Denmark, S. E. AU - Cottell, J. J. 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